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Sigma-Aldrich

4-Methylmorpholine N-oxide solution

50 wt. % in H2O

Synonyme(s) :

NMMO solution, NMO solution, NSC 73198, NSC 82153

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
117.15
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Concentration

50 wt. % in H2O

Indice de réfraction

n20/D 1.4201

pH

9.00 ( in neat)

Point d'ébullition

118.5 °C

Pf

−20 °C

Densité

1.13 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[N+]1([O-])CCOCC1

InChI

1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3

Clé InChI

LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • 4-Methylmorpholine N-oxide (NMO) is widely used as a co-oxidant to regenerate osmium tetroxide (OsO4) catalyst during dihydroxylation of alkenes.
  • In the presence of catalytic amounts of tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP), NMO oxidizes secondary amines to the corresponding imines.
  • 4-Methylmorpholine N-oxide solution can be used to oxidize activated primary halides to aldehydes and secondary halides to ketones, respectively.
  • It can also be used to promote stereoselective intermolecular Pauson-Khand reaction for the synthesis of cyclopentenones.

Oxidant for synthesis of novel organic polymer - inorganic hybrid for use as a catalyst for asymmetrical epoxidation

Reagent or Reactant for:
  • Cyclocondensation and cyclization in the enantioselective synthesis of oxazolomycin A
  • Wharton rearrangement and stereoselective dihydroxylation reactions
  • Reduction of amine N-oxides by diboron reagents
  • Synthesis of polysaccharide blend fibers
  • Synthesis of cellulose / modified nano-SiO2 composite packaging films
  • Copper-catalyzed oxidative coupling for preparation of propargylamines

Used as a pretreatment for techno-economical study of ethanol and biogas production from spruce wood

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Catalytic Osmium Tetroxide Oxidation of Olefins: cis?1, 2?Cyclohexanediol.
VanRheenen V, et al.
Organic Syntheses, 43-43 (1988)
Oxidation of activated halides to aldehydes and ketones by N-methylmorpholine-N-oxide.
Griffith W P, et al.
Synthetic Communications, 22(13), 1967-1971 (1992)
Asymmetric dihydroxylation via ligand-accelerated catalysis.
Jacobsen E N, et al.
Journal of the American Chemical Society, 110(6), 1968-1970 (1988)
Catalytic oxidation of secondary amines with tetra-n-propylammonium perruthenate.
Goti A and Romani M
Tetrahedron Letters, 35(35), 6567-6570 (1994)
Qiang Li et al.
Bioresource technology, 107, 251-257 (2012-01-10)
To fully exploit the benefits of N-methylmorpholine-N-oxide (NMMO) in lignocelluloses bioconversion, a compatible system was established for efficient in situ saccharification of cellulose in NMMO-aqueous media in which the NMMO is able to activate and solubilize the cellulose, and the

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