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Sigma-Aldrich

3′-Chloropropiophenone

98%

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4COC2H5
Numéro CAS:
34841-35-5
Poids moléculaire :
168.62
Numéro CE :
252-242-3
Numéro MDL:
MFCD00009925
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854919
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

124 °C/14 mmHg (lit.)

Pf

45-47 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCC(=O)c1cccc(Cl)c1

InChI

1S/C9H9ClO/c1-2-9(11)7-4-3-5-8(10)6-7/h3-6H,2H2,1H3

Clé InChI

PQWGFUFROKIJBO-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Influence of solvents and temperature on the yield and enantioselectivity of the phenylation of 3′-chloropropiophenone has been investigated.

Application

3′-Chloropropiophenone can be used as a reactant to synthesize:
  • (S)-3-chloro-1-phenylpropanol via bio-catalyzed asymmetric reduction method.
  • 1-(3-Chlorophenyl)-1-phenyl-1-propanol by phenylation with diphenylzinc in the presence of dihydroxy bis(sulfonamide) ligand.
  • (S)-Dapoxetine, a selective serotonin reuptake inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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ACS sustainable chemistry & engineering, 3(4), 718-724 (2015)
Asymmetric reduction of (S)-3-chloro-1-phenylpropanol from 3-chloropropiophenone by preheated immobilized Candida utilis
Yang Gen-Sheng, et al.
Biotechnology Letters, 12, 1879-1883 (2009)
Asymmetric total synthesis of (S)-dapoxetine
Kim Sun Joo, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3680-3682 (2012)
Celina García et al.
Organic letters, 5(20), 3641-3644 (2003-09-26)
[reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

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