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237701

Sigma-Aldrich

S-Alpine-Borane® solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H31B
Numéro CAS:
42371-63-1
Poids moléculaire :
258.25
Numéro MDL:
MFCD00082390
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
24854265
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Activité optique

[α]22/D +1.2°, neat

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.897 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B3[C@@H]4CCC[C@H]3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m0/s1

Clé InChI

VCDGSBJCRYTLNU-NEXGVSGLSA-N

Description générale

S-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (-)-α-pinene via hydroboration.[1]

Application

R- and S-Alpine-Boranes are used for asymmetric reduction of aldehydes[2][3] and prochiral ketones.[4][5][3]
S-Alpine-Borane® solution may be used to prepare:
  • 5(S)-methyl 5-hydroxy-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-6-octynoate, an intermediate for the stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4.[6]
  • (+)-(S)-4-hydroxy-6-phenyl-5-hexynyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate[7]
  • (R)-1-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol, an intermediate for the preparation of (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD).[8]

Informations légales

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBL2715
SHBF3460V
SHBB0239
16103MH
06503CW

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(-)-Sparteine-Mediated Stereoselective Intramolecular Carbolithiation of 4-Substituted 5-Hexynyl Carbamates. Synthesis of Enantiopure 1, 3-Difunctionalized Alkylidene Cyclopentanes.
Oestreich M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 64(23), 8616-8626 (1999)
An efficient synthesis of the precursor of AI-2, the signalling molecule for inter-species quorum sensing.
Ascenso OS, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(3), 1236-1241 (2011)
Total synthesis of leukotriene B4.
Kerdesky FAJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58(13), 3516-3520 (1993)
Tetrahedron Asymmetry, 5, 1061-1061 (1994)
Aldrichimica Acta, 15, 68-68 (1982)
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