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196487

Sigma-Aldrich

4-Biphenylacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C6H4CH2CO2H
Numéro CAS:
5728-52-9
Poids moléculaire :
212.24
Numéro CE :
227-233-2
Numéro MDL:
MFCD00004351
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851763
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

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Pf

159-160 °C (lit.)

Solubilité

DMSO: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1ccc(cc1)-c2ccccc2

InChI

1S/C14H12O2/c15-14(16)10-11-6-8-13(9-7-11)12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10H2,(H,15,16)

Clé InChI

QRZAKQDHEVVFRX-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... BAD(572)

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Description générale

4-Biphenylacetic acid is a potential non-steroidal antiinflammatory agent and forms solid inclusion complex with β-cyclodextrin[1]. 4-Biphenylacetic acid on interaction with quinolone antibacterial agents induces functional blockade of the γ-aminobutyric acid receptors[2].

Application

4-Biphenylacetic acid was used in the synthesis of gastrosparing non-steroidal antiinflammatory drug[3].

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBD6530V
STBB5594
STBB5441
STBB1940
09108TE

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K Akahane et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 38(10), 2323-2329 (1994-10-01)
The combination of some new quinolone antibacterial agents with 4-biphenylacetic acid (BPAA), a metabolite of fenbufen, is known to specifically induce functional blockade of the gamma-aminobutyric acid (GABA) receptors. The mechanisms of these drug interactions were further examined. Scatchard analysis
G Puglisi et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 43(6), 430-432 (1991-06-01)
4-Biphenylacetic acid, a potent non-steroidal anti-inflammatory agent forms a solid inclusion complex with beta-cyclodextrin in a 1:1 molar ratio, which exhibits better solubility and dissolution characteristics than the uncomplexed drug. Following oral administration of the complex to rats, quicker and
R F Halliwell et al.
Neuropharmacology, 43(4), 778-787 (2002-10-09)
A hybrid molecule composed of the antimicrobial, norfloxacin, linked to the non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID), biphenylacetic acid, which we have termed norbiphen, is a lethal convulsant in vivo and an antagonist of rodent GABA(A) receptors in vitro. In the present
Liqing Zang et al.
Zebrafish, 8(4), 203-210 (2011-12-21)
A novel protocol using gluten as a carrier material was developed to administer chemicals to adult zebrafish, per os (p.o.). To evaluate the capacity of gluten to retain chemicals, we prepared gluten granules containing eight types of chemicals with different
Ananda Sarkar et al.
Journal of molecular modeling, 15(10), 1221-1228 (2009-03-07)
Cyclooxygenase (COX) is a well-known enzyme, which converts arachidonic acid to prostaglandins H(2) (PGH(2)), which are the effective mediators of inflammation. 4', 5 di-substituted 3-biphenyl acetic acids (BPA) and several alpha-methyl derivatives (MBPA) of it are widely used as powerful
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