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Sigma-Aldrich

1,2,4-Tribromobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H3Br3
Numéro CAS:
615-54-3
Poids moléculaire :
314.80
Numéro CE :
210-433-9
Numéro MDL:
MFCD00000062
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

41-43 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1ccc(Br)c(Br)c1

InChI

1S/C6H3Br3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3H

Clé InChI

FWAJPSIPOULHHH-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1,2,4-tribromobenzene on photochemical dehalogenation in open-air solutions of acetonitrile yields 1,4-dibromobenzene, 1,3-dibromobenzene and 1,2-dibromobenzene.

Application

1,2,4-tribromobenzene was used in the synthesis of hyperbranched poly(p-phenylene ethynylenes). It was used as cross-linking reagent during Pd-catalyzed cross-coupling of 2,5-diiodo-4-[(2-ethylhexyl)oxy]methoxybenzene and 1,4-diethynyl-2,5-bis-(octyloxy)benzene.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis and characterization of cross-linked conjugated polymer milli-, micro-, and nanoparticles.
Eric Hittinger et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(14), 1808-1811 (2004-04-01)
Hyperbranched Poly (p-phenylene ethynylene) s.
Mendez JD, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 208(15), 1625-1636 (2007)
E N Smith et al.
Journal of toxicology and environmental health, 6(4), 737-749 (1980-07-01)
1,2,4-Trichlorobenzene (TCB) and 1,2,4-tribromobenzene (TBB) were administered for 7 d to rats at a dose of 1 mmol/kg.d. The animals were sacrificed at various times to observe the decline in enzyme induction. Carbon 14-labeled TCB and TBB were administered and
P K Freeman et al.
Journal of chemical technology and biotechnology (Oxford, Oxfordshire : 1986), 72(1), 45-49 (1998-06-17)
The photochemical dehalogenation of 1,2,4-tribromobenzene, 1,2,3,5-tetrabromobenzene and pentachlorobenzene in open-air solutions of acetonitrile using natural and artificial sunlight as the irradiation source has been investigated. The regiochemistry of mono-dehalogenation has been determined for 1,2,4-tribromobenzene and 1,2,3,5-tetrabromobenzene. Pentachlorobenzene did not react.
Darol E Dodd et al.
International journal of toxicology, 31(3), 250-256 (2012-04-06)
Male Sprague-Dawley rats were exposed to 1,2,4-tribromobenzene (TBB) by gavage for 5 days, 2, 4, and 13 weeks at 0, 2.5, 5, 10, 25, or 75 mg/kg per d. There were no TBB exposure-related clinical signs of toxicity or changes
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