Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

125784

Sigma-Aldrich

trans-Dehydroandrosterone

97%

Synonyme(s) :

3β-Hydroxy-5-androsten-17-one, 5-Androsten-3β-ol-17-one, DHEA, Dehydroepiandrosterone, Dehydroisoandrosterone, Prasterone

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H28O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
288.42
Beilstein:
2058110
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103

Essai

97%

Activité optique

[α]25/D +13.0°, c = 1 in ethanol

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Pf

149-151 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]34C)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1

Clé InChI

FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Actions biochimiques/physiologiques

Negative modulator of GABAA receptors. Steroid secreted by the adrenal gland with both estrogenic and androgenic properties. Its conversion to 5-androstenediol, a potent estrogen, enhances the growth and survival of estrogen-sensitive breast tumors. At high but physiologically valid concentrations, DHEA inhibits proliferation of chromaffin progenitor cells and induces dopaminergic differentiation.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Marc-Antoine Bazin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(9), 3152-3160 (2007-03-14)
Efficient syntheses of new DHEA analogues, and their apoptotic and necrotic effects on Leydig cells and TM4 Sertoli cells are described. The key step in the synthetic strategy of 7-amino-DHEA derivatives involves a bromination on C-7 position to give an
Artur T Cordeiro et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(13), 4762-4768 (2010-06-24)
Glucose 6-phosphate dehydrogenase (G6PDH) catalyzes the first step of the pentose-phosphate pathway which supplies cells with ribose 5-phosphate (R5P) and NADPH. R5P is the precursor for the biosynthesis of nucleotides while NADPH is the cofactor of several dehydrogenases acting in
Artur T Cordeiro et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(6), 2483-2489 (2009-02-24)
Dehydroepiandrosterone (DHEA) is known as an intermediate in the synthesis of mammalian steroids and a potent uncompetitive inhibitor of mammalian glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH), but not the enzyme from plants and lower eukaryotes. G6PDH catalyzes the first step of the pentose-phosphate
Theodora Calogeropoulou et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(21), 6569-6587 (2009-10-23)
DHEA analogues with modifications at positions C3 or C17 were synthesized and evaluated for neuroprotective activity against the neural-crest-derived PC12 cell model of serum deprivation-induced apoptosis. The most potent compounds were the spiro-epoxy derivatives 17beta-spiro[5-androstene-17,2'-oxiran]-3beta-ol (20), (20S)-3beta,21-dihydroxy-17beta,20-epoxy-5-pregnene (23), and (20R)-3beta,21-dihydroxy-17alpha,20-epoxy-5-pregnene
Javier A Ramírez et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 15(24), 7538-7544 (2007-09-26)
In a previous work our group showed that some synthetic stigmastanes may play a role in immune-mediated inflammation. In this paper we report the syntheses of a series of new steroidal compounds derived from dehydroepiandrosterone and stigmasterol, and the evaluation

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique