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Sigma-Aldrich

7-Methoxyindole

97%

Synonyme(s) :

NSC 100739

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H9NO
Numéro CAS:
3189-22-8
Poids moléculaire :
147.17
Numéro CE :
221-690-1
Numéro MDL:
MFCD00047203
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847155
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.612 (lit.)

pb

108-110 °C/0.3 mmHg (lit.)

Densité

1.126 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1cccc2cc[nH]c12

InChI

1S/C9H9NO/c1-11-8-4-2-3-7-5-6-10-9(7)8/h2-6,10H,1H3

Clé InChI

FSOPPXYMWZOKRM-UHFFFAOYSA-N

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Application

7-Methoxyindole is used to study the effects of methoxy and amino substitution on the indole ring[1].
  • Reactant for preparation of tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators[2]
  • Reactant for preparation of indolylindazoles and indolylpyrazolopyridines as interleukin-2 inducible T cell kinase inhibitors[3]
  • Reactant for preparation of benzoylpiperazinyl-indolyl ethane dione derivatives as HIV-1 inhibitors[4]
  • Reactant for preparation of bis(indolyl)alkanehydroxamic acids as histone deacetylase inhibitors[5]
  • Reactant for preparation of β-carboline-1-carboxylic acids as inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2[6]

Actions biochimiques/physiologiques

7-Methoxyindole inhibits tobacco cell growth that can be partially reversed by indole and tryptophan[7].

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

> 113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1430903V
1430903
04105EE
16623ED
09511BC

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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(10), 2840-2843 (2009-04-11)
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Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 70(12), 3754-3758 (1973-12-01)
The magnetic circular dichroism of benzene and indole derivatives was measured down to 190 nM. The following pairs of molecules have magnetic circular dichroisms of the opposite sign in the B(2u) absorption region: aniline and benzonitrile, indene and indoline, indole
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(23), 6998-7003 (2010-10-23)
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Meanwell, N., A.; et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20, 1460-1460 (2010)
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