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Merck

UC214

(S)-(−)-Warfarin

≥97% (HPLC), CYP2C9 substrate, solid

Synonym(e):

S-(−)-3-Acetonybenzyl)-4-hydroxycoumarin, S-(−)-4-Hydroxy-3-(3-oxo-1-phenybutyl)-2H-1-benzopyran-2-one

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C19H16O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
308.33
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12161501
EC Number:
226-907-3
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
solid

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Produktname

(S)-(−)-Warfarin, ≥97% (HPLC)

assay

≥97% (HPLC)

form

solid

color

white to pale yellow

mp

≥170 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@](CC(C)=O)(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O

InChI

1S/C19H16O4/c1-12(20)11-15(13-7-3-2-4-8-13)17-18(21)14-9-5-6-10-16(14)23-19(17)22/h2-10,15,21H,11H2,1H3/t15-/m0/s1

InChI key

PJVWKTKQMONHTI-HNNXBMFYSA-N

Gene Information

human ... CYP2C9(1559)

General description

Warfarin is an antagonist of vitamin K. It is an oral coumarin anticoagulant.[1]

Application

Studies using (R)-(+)-warfarin have reported that it can upregulate hepatic CYP3A4 and CYP2C[1]. It has also been used in HepG2 cells to study protein profiles[2].
(S)-(−)-Warfarin has been used in cell cultures.

Biochem/physiol Actions

CYP2C9 substrate; anticoagulant.
Warfarin is used to regulate and inhibit thromboembolic disorders.[1] The CYP2C9 (cytochrome P450 family 2 subfamily C member 9) protein plays a major role in the inactivation of potent S-warfarin.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Repr. 1A - STOT RE 1

target_organs

Blood

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

5543-57-7

CAS No.

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Metabolic profiling of HepG2 cells incubated with S (-) and R (+) enantiomers of anti-coagulating drug warfarin
Bai J, et al.
Metabolomics, 7(3), 353-362 (2011)
Pharmacogenetics
Cardiovascular Therapeutics: A Companion to Braunwald's Heart Disease (2013)
Jeng-Jong Shieh et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 109(2), 1191-1198 (2019-11-13)
MB-102 is a fluorescent tracer agent designed for measurement of point-of-care glomerular filtration rate (GFR) and is currently in clinical studies. MB-102 possesses a strong UV absorbance at 266 nm and 435 nm, and broad fluorescent emission at ~560 nm
Konstantin Doronin et al.
Human gene therapy, 20(9), 975-988 (2009-05-28)
Oncolytic adenoviruses are anticancer agents that replicate within tumors and spread to uninfected tumor cells, amplifying the anticancer effect of initial transduction. We tested whether coating the viral particle with polyethylene glycol (PEG) could reduce transduction of hepatocytes and hepatotoxicity
Michelle J Yoo et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 877(11-12), 1149-1154 (2009-03-31)
Binding by the drug imipramine to the protein human serum albumin (HSA) was studied by using high-performance affinity chromatography. The association equilibrium constants and number of binding sites for imipramine with HSA were first estimated by utilizing frontal analysis. Imipramine

Protokolle

This study demonstrates the analysis of Warfarin in plasma samples utilizing chiral and achiral (reversed-phase) LC-MS and effective sample prep to remove endogenous phospholipids

Global Trade Item Number

SKUGTIN
UC214-5MG04061832932019
UC214-10MG04061832932002

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