T4376

N-p-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon

powder, ≥97% (TLC)

• Synonym(e): (S)-1-Chlor-3-tosylamid-4-phenyl-2-butanon, (S)-1-Chlor-4-phenyl-3-tosylamid-2-butanon, TPCK, Tosyl-L-phenylalanyl-chlormethan
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₈ClNO₃S
• CAS-Nummer: 402-71-1
• Molekulargewicht: 351.85
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278737
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 206-954-6
• MDL number: MFCD00000935
• Beilstein/REAXYS Number: 2895215

Eigenschaften

• Produktname: N-p-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon, ≥97% (TLC), powder
• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥97% (TLC)
• form: powder
• potency: 10-100 μM effective concentration
• color: white
• mp: 106-108 °C (lit.)
• solubility: DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.), ethanol: 20 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl
• InChI: 1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1
• InChI key: MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N
• Gene Information: human ... NFKB1(4790), NKAP(79576), NKRF(55922), NOS2(4843), PTGS2(5743)

Beschreibung

General description

Bei 4 °C mehrere Monate stabil. Stammlösungen (10 mM in Methanol oder Ethanol) sind bei 4 °C mehrere Monate stabil.

Application

Irreversibler Inhibitor für bestimmte Serinproteasen; wird zum Hemmen von Chymotrypsin in Trypsinaufbereitungen eingesetzt.

N-p-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon wurde wie folgt verwendet:

• zum Untersuchen, ob der Transkriptionsfaktor NFκB an der Renalaseexpression beteiligt ist
• zum Prüfen der Rolle der NF-κB-Aktivierung
• zum Untersuchen seiner hemmenden Wirkung auf Chymotrypsin

Biochem/physiol Actions

Blockiert die LPS- oder Zytokin-induzierte Aktivierung von Nuklearfaktor κB (NF-κB), was wiederum die Einleitung der iNOS- und COX-2-Transkription blockiert. Blockiert die Aktivierung von pp70^s6k durch alle Mitogene. Blockiert die Apoptose-Zelllinien, indem es die Verarbeitung von Caspasen in manchen Zelllinien und auf manche Stimuli hin hemmt. Es blockiert auch die durch Taxol (in MCF-7 humanen Brustkarzinomzellen) eingeleitete Apoptose.[1]

N-p-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon (TPCK) blockiert die durch Lipopolysaccharid (LPS) oder Zytokin eingeleitete Aktivierung von Nuklearfaktor κB (NF-κB), der wiederum die Einleitung der Transkription von induzierbarer Stickstoffmonoxidsynthase (iNOS) und Cyclooxygenase-2 (COX-2) blockiert. Blockiert die Aktivierung von pp70s6k durch alle Mitogene. Blockiert die Apoptose-Zelllinien, indem es die Verarbeitung von Caspasen in manchen Zelllinien und auf manche Stimuli hin hemmt. Es blockiert auch die durch Taxol (in MCF-7 humanen Brustkarzinomzellen) eingeleitete Apoptose. TPCK erkennt den Phenylalaninrest in Chymotrypsin und verhindert seine Funktion.′

Packaging

Bodenlose Glasflasche Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Disclaimer

Getrocknet bei -20 °C mindestens zwei Jahre haltbar.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H315,H318,H335
• pcodes: P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 + P310
• Hazard Classifications: Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves