SML0601

BPTES

≥95% (HPLC), powder, glutaminase GLS1 (KGA) inhibitor

• Synonym(e): Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₄H₂₄N₆O₂S₃
• CAS-Nummer: 314045-39-1
• Molekulargewicht: 524.68
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329825569
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD01079848
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: BPTES, ≥95% (HPLC)
• Quality Segment: 100
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• color: white to beige
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, clear
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O=C(CC1=CC=CC=C1)NC2=NN=C(S2)CCSCCC3=NN=C(NC(CC4=CC=CC=C4)=O)S3
• InChI: 1S/C24H24N6O2S3/c31-19(15-17-7-3-1-4-8-17)25-23-29-27-21(34-23)11-13-33-14-12-22-28-30-24(35-22)26-20(32)16-18-9-5-2-6-10-18/h1-10H,11-16H2,(H,25,29,31)(H,26,30,32)
• InChI key: MDJIPXYRSZHCFS-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid (BPTES) wird als Glutaminaseinhibitor verwendet.[1][2]

Biochem/physiol Actions

BPTES ist ein selektiver Inhibitor von Glutaminase GLS 1.

BPTES ist ein selektiver Inhibitor von Glutaminase GLS1 (KGA), der in der Niere und im Hirn vorkommt, und positiv durch Myc reguliert sowie in vielen Tumoren und Tumorzelllinien stark exprimiert wird. Glutaminase wandelt Glutamin zu Glutamat um, das ein wichtiger exzitatorischer Neurotransmitter im Gehirn ist und weiter zu α-Ketoglutarat, um den Tricarbonsäure (TCA)-Zyklus zu versorgen, und zu Glutathion, das wichtig für die Kontrolle des Maßes an reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) ist, die besonders wichtig für das Krebszellwachstum sind, oxidiert werden kann. BPTES verlangsamt das Wachstum von Gliomzellen. BPTES ist ein nichtkompetitiver Inhibitor mit einem Ki von 3 μM.

Vaccinavirus (VACV) benötigt den Glutaminmetabolismus für eine optimale Replikation. Die Hemmung der Glutaminolyse durch Bis-2-(5-phenylacetamido-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ethylsulfid (BPTES) kann ein potenzielles Verfahren zur Behandlung von Pockenvirusinfektionen darstellen.[1]

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable