M4135

α-Melanozyten-stimulierendes Hormon

≥97% (HPLC)

• Synonym(e): α-MSH, α-Melanotropin
• Empirische Formel (Hill-System): C₇₇H₁₀₉N₂₁O₁₉S
• CAS-Nummer: 581-05-5
• Molekulargewicht: 1664.88
• UNSPSC Code: 51111800
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24896905
• MDL number: MFCD00133062
• Beilstein/REAXYS Number: 741840
• Biological source: synthetic (organic)
• Form: powder
• Assay: ≥97% (HPLC)

Eigenschaften

• InChI key: WHNFPRLDDSXQCL-UAZQEYIDSA-N
• SMILES string: CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CO)NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc2c[nH]cn2)C(=O)N[C@@H](Cc3ccccc3)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](Cc4c[nH]c5ccccc45)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N6CCC[C@H]6C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(N)=O
• InChI: 1S/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11-28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108)51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35-47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74(115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43(3)101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38-40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115)(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)/t51-,52-,53-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,61-,64-/m0/s1
• biological source: synthetic (organic)
• sterility: non-sterile
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• solubility: water: 1.00-1.04 mg/mL, clear, colorless
• UniProt accession no.: P01189
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• Quality Level: 200
• Gene Information: human ... POMC(5443)

Beschreibung

General description

Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH₂

α-Melanozyten-stimulierendes Hormon (α-MSH) ist ein Tridekapeptid, das hauptsächlich von den Zellen des Gehirns, von der Hypophyse und im Kreislauf produziert wird. Proinflammatorische Zytokine oder UV-Licht induzieren Epidermiszellen, wie Keratinozyten, sie synthetisieren Melanozyten und scheiden α–MSH ab. Poopiomelanocortin (POMC) wirkt als Vorläufer für die Produktion von α-Melanozyten-stimulierenden Hormonen (α-MSH).

Application

α-Melanozyten-stimulierendes Hormon (α–MSH) wurde für folgende Studien verwendet:

• es wurde für Verhaltensstudien intrazerebroventrikulär (icv) in Mäuse injiziert.[1]
• zur Bestimmung der Wirkung von α−MSH auf das Wachstum von stationären Nb-2-Knoten-Lymphomzellkulturen
• zur Bestimmung der Wirkung von α−MSH auf die Leptinsekretion in primären Kulturen differenzierter Adipozyten
• α−MSH förderte die Melaninproduktion in den B16-F1-Zellen von murinen Melanomzelllinien.

Biochem/physiol Actions

Hormon, das die Melanogenese stimuliert; fördert Lernfähigkeit und Gedächtnis; wirkt sich auf inflammorische und Immunreaktionen sowie auf die periphere Nervenregeneration aus.

α-Melanozyten-stimulierendes Hormon (α-MSH) wirkt als antiinflammatorischer Wirkstoff durch Abwärtsregulierung der Produktion und Aktivität des proinflammatorischen Zytokins Interleukin-1 (IL-1), Tumornekrosefaktors (TNF)-α und des auf verschiedenen Zellen des Immunsystems exprimierten IL-6. Es reguliert auch die mit Entzündungen verbundene Stickstoffoxidproduktion. α−MSH hemmt die durch TNF und andere inflammatorische Wirkstoffe induzierte nukleare Faktor-κB (NF-κB)-abhängige Gentranskription und NF-κB-Signalwege Diese Aktivität des α-MSH wird durch die Produktion von zyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP) und die Aktivierung des Proteinkinase-A-(PKA)-Enzyms vermittelt. α–MSH ist ein potentes Therapeutikum für verschiedene durch NF-κB-Aktivierung verursachte Erkrankungen, einschließlich inflammatorische Erkrankungen, Replikation des humanen Immundefizienz-Virus (HIV) bei AIDS (Acquired Immunodeficiency Syndrome) und bei septischem Schock. α-MSH spielt eine wichtige Rolle bei der Melaninproduktion in Tieren. α-MSH reguliert die Entstehung mehrerer Hauterkrankungen, einschließlich kutane Entzündungen sowie hyperproliferative Hauterkrankungen.

Hypophysenhormon, das dunkler werdende Hautpigmentierungen von Amphibien bis zu Menschen verursacht. In Säugetieren können auch verhaltensbedingte Auswirkungen auf Lernfähigkeit, Aufmerksamkeit und das Gedächtnis auftreten.

Other Notes

Lyophilisiert aus 0,1 % TFA in H2O

Stammt aus ACTH 1-13

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)