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Merck

H1007

L-Homoarginin -hydrochlorid

≥98% (TLC)

Synonym(e):

(S)-2-Amino-6-guanidinhexansäure -hydrochlorid

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
H2NC(=NH)NH(CH2)4CH(NH2)CO2H · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
224.69
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
216-045-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4016621

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Produktname

L-Homoarginin -hydrochlorid, unnatural arginine analog

InChI key

YMKBVNVCKUYUDM-JEDNCBNOSA-N

InChI

1S/C7H16N4O2.ClH/c8-5(6(12)13)3-1-2-4-11-7(9)10;/h5H,1-4,8H2,(H,12,13)(H4,9,10,11);1H/t5-;/m0./s1

SMILES string

Cl[H].N[C@@H](CCCCNC(N)=N)C(O)=O

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A5131H6503H6647
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>235 °C

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185 °C

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198-201 °C (dec.) (lit.)

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H2O: soluble

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H2O: 50 mg/mL

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-

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-

Application

Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden.
L-Homoarginin kann für die Erzeugung von nicht natürlichen Proteinen zur Untersuchung von post-translationalen Proteinmodifikationen verwendet werden. Argininreste werden oft im aktiven Zentrum von Proteinen und Enzymen gefunden. Durch den Austausch dieser Arginine gegen Homoargenine können Proteinfunktion und Strukturanforderungen erforscht werden. L-Homoarginin wird für die Untersuchung der Mechanismen der Stickstoffoxidproduktion von Zellen mittels Stickstoffoxidsynthase(n) verwendet. L-Homoarginin wird als ein selektiver Inhibitor des Isoenzyms der alkalischen Phosphatase von Säugetieren verwendet. Bei der Substitution von Homoarginin durch Arginin oder Lysin werden Proteine gegen die Proteolyse durch Trypsin resistent.

Biochem/physiol Actions

Homoarginin ist ein Inhibitor der nicht gewebespezifischen alkalischen Phosphatase (TNALP). Es ist auch ein Inhibitor des zellulären Transports von Arginin durch einen natriumunabhänigen y+-Transporter mit hoher Affinität.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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