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G8147

Sigma-Aldrich

Glucagon-like Peptide 1-Amidfragment 7-36, menschlich

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

Preproglucagon 78-107-Amid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C149H226N40O45
CAS-Nummer:
107444-51-9
Molekulargewicht:
3297.63
MDL-Nummer:
MFCD00133373
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
329799974
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

UniProt-Hinterlegungsnummer

P01275

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc3ccccc3)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)Cc4c[nH]cn4)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc5c[nH]c6ccccc56)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O

InChI

1S/C149H226N40O45/c1-17-76(10)119(146(232)167-80(14)126(212)175-104(60-86-63-159-91-36-25-24-35-89(86)91)136(222)177-100(56-73(4)5)137(223)186-117(74(6)7)144(230)174-93(37-26-28-52-150)128(214)160-65-110(197)168-92(122(154)208)39-30-54-158-149(155)156)188-138(224)102(57-83-31-20-18-21-32-83)178-133(219)98(47-51-115(204)205)173-132(218)94(38-27-29-53-151)170-124(210)78(12)164-123(209)77(11)166-131(217)97(44-48-109(153)196)169-111(198)66-161-130(216)96(46-50-114(202)203)172-134(220)99(55-72(2)3)176-135(221)101(59-85-40-42-88(195)43-41-85)179-141(227)106(68-190)182-143(229)108(70-192)183-145(231)118(75(8)9)187-140(226)105(62-116(206)207)180-142(228)107(69-191)184-148(234)121(82(16)194)189-139(225)103(58-84-33-22-19-23-34-84)181-147(233)120(81(15)193)185-112(199)67-162-129(215)95(45-49-113(200)201)171-125(211)79(13)165-127(213)90(152)61-87-64-157-71-163-87/h18-25,31-36,40-43,63-64,71-82,90,92-108,117-121,159,190-195H,17,26-30,37-39,44-62,65-70,150-152H2,1-16H3,(H2,153,196)(H2,154,208)(H,157,163)(H,160,214)(H,161,216)(H,162,215)(H,164,209)(H,165,213)(H,166,217)(H,167,232)(H,168,197)(H,169,198)(H,170,210)(H,171,211)(H,172,220)(H,173,218)(H,174,230)(H,175,212)(H,176,221)(H,177,222)(H,178,219)(H,179,227)(H,180,228)(H,181,233)(H,182,229)(H,183,231)(H,184,234)(H,185,199)(H,186,223)(H,187,226)(H,188,224)(H,189,225)(H,200,201)(H,202,203)(H,204,205)(H,206,207)(H4,155,156,158)/t76-,77-,78-,79-,80-,81+,82+,90-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-,107-,108-,117-,118-,119-,120-,121-/m0/s1

InChIKey

DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N

Angaben zum Gen

human ... GCG(2641)

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Amino Acid Sequence

His-Ala-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Lys-Gly-Arg-NH2

Allgemeine Beschreibung

Glucagon-like Peptide 1 (GLP-1) wird aus Proglucagon erhalten und ist metabolisch inaktiv. Es wird jedoch von zwei kleineren Amidformen, nämlich GLP-1 (7-37)-Amid und GLP-1 (7-36)-Amid, verarbeitet. Es ist ein natürliches gastrointestinales Peptid.

Anwendung

Glucagon-Like Peptide (GLP) I Amidfragment 7-36, menschlich, wird als GLP-1-Rezeptoragonist eingesetzt:
  • für den Lysattransfer in zyklischen Adenosinmonophosphat-Assays (cAMP) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Adenylylcyclaseaktivität
  • zur Vorbehandlung von Endothelzellen der menschlichen Nabelvene, um seine Wirkung auf die Hyperpermeabilität in Endothelzell-Monoschichten und Veränderungen am Aktinzytoskelett zu überwachen
  • für Tests seiner hemmenden Wirkung auf den vaskulären Endothelwachstumsfaktor A basierend auf der Vasodilatation von Mesenterialarterien bei der Ratte

Glucagon-like Peptide I-Amidfragment 7-36, menschlich wird als Ergänzung in DMEM (Dulbecco)-Medium zur Kultivierung von 3T3-L1-Adipozyten zur Untersuchung der Beziehung zwischen dem GLP-1-Rezeptor in Fettgewebe, Fettleibigkeit und Insulinresistenz eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

GLP-1 (Glucagon-like Peptide 1) (7-36)-Amid ist ein potentes insulinotropes Peptid, das die glukoseinduzierte Insulinfreisetzung nach Mahlzeiten oder oraler Glukoseaufnahme einleitet. Es hat eine anti-diabetogene Wirkung und könnte daher nützlich bei der Behandlung von nicht insulinabhängiger Diabetes mellitus sein.

Sonstige Hinweise

Lyophilisiert aus 0,1 % TFA in H2O

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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B D Green et al.
Metabolism: clinical and experimental, 53(2), 252-259 (2004-02-10)
The incretin hormone glucagon-like peptide-1(7-36)amide (GLP-1) has been deemed of considerable importance in the regulation of blood glucose. Its effects, mediated through the regulation of insulin, glucagon, and somatostatin, are glucose-dependent and contribute to the tight control of glucose levels.
Raik Wolf et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 803(1), 91-99 (2004-03-18)
The incretins, glucose-dependent insulinotropic peptide (GIP(1-42)) and glucagon-like peptide 1 (GLP-1(7-36)), are involved in regulation of gastric emptying, glucose homeostasis, body fat regulation and the glucose-induced insulin secretion from the endocrine pancreas. After release in the circulation both peptides are
Sang-Heon Lee et al.
Bioconjugate chemistry, 16(2), 377-382 (2005-03-17)
Glucagon-like peptide-1-(7-36) (GLP-1) is a hormone derived from the proglucagon molecule, which is considered a highly desirable antidiabetic agent mainly due to its unique glucose-dependent stimulation of insulin secretion profiles. However, the development of a GLP-1-based pharmaceutical agent has a
An osmotic stimulus-mediating glucagon-like peptide-1 (7-36 amide) (GLP-1) secretion in acarbose-induced sucrose malabsorption?
L Ranganath et al.
Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.), 16(1), 64-65 (2000-02-16)
Marc Claret et al.
Obesity research, 12(10), 1596-1603 (2004-11-13)
To investigate the effect of S 23521, a new glucagon-like peptide-1-(7-36) amide analogue, on food intake and body weight gain in obese rats, as well as on gene expression of several proteins involved in energy homeostasis. Lean and diet-induced obese
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