G6649

Genistein

≥98% (HPLC), powder, tyrosine protein kinase inhibitor

• Synonym(e): 4′,5,7-Trihydroxy-isoflavon, 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 446-72-0
• Molekulargewicht: 270.24
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24278036
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 207-174-9
• MDL number: MFCD00016952
• Beilstein/REAXYS Number: 263823
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Genistein, synthetic, ≥98% (HPLC), powder
• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• color: off-white to yellow
• mp: 297.0-298.0 °C
• solubility: DMSO: soluble, ethanol: soluble
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Oc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)cc(O)c3C2=O
• InChI: 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
• InChI key: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... AKT1(207), CYP19A1(1588), EGFR(1956), ESR1(2099), ESR2(2100) ; mouse ... Esr1(13982), Hexa(15211) ; rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Ar(24208)

Beschreibung

General description

Genistein ist ein Isoflavon, das in der Pflanzengattung der Hülsenfrüchtler (Leguminosae) vorkommt. Es besitzt strukturelle Ähnlichkeit mit Östrogen (Estradiol-17β).

Application

Genistein hat folgende Anwendungen:

• als Testbestandteil zur Nutzung seiner Östrogenaktivität
• als Östrogenligand für die Durchführung identischer Reportergen-Aktivierungsassays sowie zur Untersuchung der Bindung von Genistein an hERβ
• als Endozytosehemmer zur Untersuchung des möglichen Einflusses von mittels Endozytose aufgenommenem AGE-BSA (Advanced Glycation Endprodukt - bovines Serumalbumin) auf Lysosomen

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of tyrosine protein kinase; competitive inhibitor of ATP in other protein kinase reactions. Antiangiogenic agent, down-regulates the transcription of genes involved in controlling angiogenesis.

Genistein ist essenziell für die Interaktion von Pflanzen und Mikroorganismen. Es besitzt eine natürliche chemische Schutzwirkung und trägt dazu bei, Tumorprogression und Herzerkrankungen zu verhindern. Funktionell hat Genistein dieselbe Wirkung wie Östrogen. Es wird bei der Evaluierung von Nahrungsergänzungsmitteln und funktionellen Lebensmitteln verwendet. Genistein hat antimikrobielle Wirkung und kann als Phytoalexin und Phytoantizipin dienen.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung in der Kinase-Phosphatase-Biologie. Weitere Produkte für die Kinase-Phosphatase-Biologie finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Diese Verbindung ist im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ auf den Seiten Chloride Channels und Met aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Preparation Note

Genistein ist in DMSO und Ethanol löslich. Es ist auch in Chloroform:Methanol (1:1 (Vol.:Vol.), 10 mg/ml) löslich.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type N95 (US)