Gentamicin -sulfat (Salz)

Name: Gentamicin -sulfat (Salz)
Brand: SIGMA

Biotechnology Performance Certified, suitable for cell culture

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:

1405-41-0

eCl@ss:

42020823

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

215-778-9

Technischer Dienst

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Eigenschaften

grade

Biotechnology Performance Certified

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

impurities

endotoxin, tested

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

InChI key

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

Beschreibung

General description

Chemical structure: aminoglycoside

Gentamicin sulfate is a broad spectrum antibiotic. It inhibits the growth of a wide variety of Gram-positive and Gram-negative microorganisms, including strains resistant to tetracycline, chloramphenicol, kanamycin, and colistin, particularly strains of Pseudomonas,Proteus, Staphylococcus, and Streptococcus. Gentamicin sulfate inhibits bacterial protein biosynthesis by binding to the 30S subunit of the ribosome.

Application

Used as a selection agent (gentamicin-resistance gene) in molecular biology applications.

Biochem/physiol Actions

Wirkungsmechanismus: Gentamicin bewirkt durch die Bindung an die 30S-Ribosomenuntereinheit das fehlerhafte Ablesen der Codons, indem die Translokation der Peptidyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorseite blockiert wird. Die bakterizide Wirkung von Gentamicin auf Pseudomonas aeruginosa entsteht durch die Bindung von Gentamicin an die äußere Membran, wo es natürliche Kationen verdrängt, die Membran destabilisiert und Löcher in der Zelloberfläche bildet.

Antimikrobielles Spektrum: Unter anderem gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen Tetracyclin, Chloramphenicol, Kanamycin und Colistin resistent sind, insbesondere Stämme von Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus und Streptococcus.