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Merck
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G2536

Sigma-Aldrich

Ganciclovir

≥99% (HPLC), powder, viral DNA elongation inhibitor

Synonym(e):

2-Amino-1,9-dihydro-9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6H-purin-6-on, 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanin, DHPG

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N5O4
CAS-Nummer:
82410-32-0
Molekulargewicht:
255.23
MDL-Nummer:
MFCD00870588
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278453
NACRES:
NA.77

product name

Ganciclovir, ≥99% (HPLC), powder

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white

Löslichkeit

0.1 M HCl: 10 mg/mL

ε (Extinktionskoeffizient)

12.0 at 256 nm at 1 mM

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Ersteller

Roche

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

NC1=Nc2c(ncn2COC(CO)CO)C(=O)N1

InChI

1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)

InChIKey

IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Nukleosid

Anwendung

Ganciclovir wird in der Molekularbiologie zum Auswählen gegen zufällige Rekombinationsereignisse eingesetzt, wenn eine homologe Rekombination eines Gens von Interesse erforderlich ist.

Biochem./physiol. Wirkung

Ganciclovir ist ein Prodrug-Nukleosidanalogon, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Es ist nützlich für Gentherapiestudien in der Krebsforschung.
Nach der Expression einer viralen suizidgenkodierenden Thymidinkinase wird das nichttoxische Prodrug zu einem phosphorylierten aktiven Analogon umgewandelt und in die DNA von replizierenden eukaryotischen Zellen eingebracht, was zum Tod der bösartigen sich teilenden Zellen führt. Der Zellzyklus wird irreversibel am G2-M-Kontrollpunkt gestoppt. Die Beteiligung der Gap Junction am Bystander-Effekt von Ganciclovir wurde untersucht. Ganciclovir wurde zur Untersuchung vom Verlust von Telomeren und zur Beurteilung der Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Behandlungen eingesetzt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Roche entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Angaben zur Herstellung

Ganciclovir ist löslich in 0,1 M HCl (10 mg/ml), DMSO (5 mg/ml), Wasser (2 mg/ml), heißem Methanol und Ethanol (< 1 mg/ml).
Das Produkt sollte getrocknet bei 2–8 °C gelagert werden. Unter diesen Bedingungen ist das Produkt 3 Jahre stabil.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H340,H361fd

Gefahreneinstufungen

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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