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Merck

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G2536

Ganciclovir

≥99% (HPLC), powder, viral DNA elongation inhibitor

Synonym(e):

2-Amino-1,9-dihydro-9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-6H-purin-6-on, 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanin, DHPG

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100 mg
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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13N5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
255.23
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
powder

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Produktname

Ganciclovir, ≥99% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

color

white

solubility

0.1 M HCl: 10 mg/mL

ε (extinction coefficient)

12.0 at 256 nm at 1 mM

antibiotic activity spectrum

viruses

mode of action

DNA synthesis | interferes

originator

Roche

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC1=Nc2c(ncn2COC(CO)CO)C(=O)N1

InChI

1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)

InChI key

IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

General description

Chemische Struktur: Nukleosid

Application

Ganciclovir wird in der Molekularbiologie zum Auswählen gegen zufällige Rekombinationsereignisse eingesetzt, wenn eine homologe Rekombination eines Gens von Interesse erforderlich ist.

Biochem/physiol Actions

Ganciclovir ist ein Prodrug-Nukleosidanalogon, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Es ist nützlich für Gentherapiestudien in der Krebsforschung.
Nach der Expression einer viralen suizidgenkodierenden Thymidinkinase wird das nichttoxische Prodrug zu einem phosphorylierten aktiven Analogon umgewandelt und in die DNA von replizierenden eukaryotischen Zellen eingebracht, was zum Tod der bösartigen sich teilenden Zellen führt. Der Zellzyklus wird irreversibel am G2-M-Kontrollpunkt gestoppt. Die Beteiligung der Gap Junction am Bystander-Effekt von Ganciclovir wurde untersucht. Ganciclovir wurde zur Untersuchung vom Verlust von Telomeren und zur Beurteilung der Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Behandlungen eingesetzt.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.
Diese Verbindung wurde von Roche entwickelt. Weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten finden Sie hier.

Preparation Note

Ganciclovir ist löslich in 0,1 M HCl (10 mg/ml), DMSO (5 mg/ml), Wasser (2 mg/ml), heißem Methanol und Ethanol (< 1 mg/ml).
Das Produkt sollte getrocknet bei 2–8 °C gelagert werden. Unter diesen Bedingungen ist das Produkt 3 Jahre stabil.
Ganciclovir wird in 0,1 M HCl bei 10 mg/ml auf Löslichkeit getestet. Die Verbindung ist auch mit 5 mg/ml in DMSO löslich.

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1288306SML2346Y0001129
Ganciclovir United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1288306

Ganciclovir

Ganciclovir European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0001129

Ganciclovir

description

≥99% (HPLC), powder

description

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

description

≥99% (HPLC), 10 mM in DMSO

description

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

assay

≥99% (HPLC)

assay

-

assay

≥99% (HPLC)

assay

-

form

powder

form

-

form

DMSO solution

form

-

Quality Level

300

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

solubility

0.1 M HCl: 10 mg/mL

solubility

-

solubility

-

solubility

-

originator

Roche

originator

-

originator

-

originator

-


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Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

Gefahrencodes

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. Can Ganciclovir G2536 be dissolved in DMSO for in vitro testing?

    1 answer
    1. Yes, Ganciclovir G2536 can be dissolved in DMSO for in vitro application. Additionally, Ganciclovir is available in SML2346 as a ready-made DMSO solution, which is directly applicable for in vitro application.

      Helpful?

  2. can ganciclovir be dissolved in PBS or saline? can ganciclovir be neutralized by 0.1M NaOH after dissolving in 0.1M HCl

    1 answer
    1. Product G2536, Ganciclovir is tested for solubility in 0.1M HCl at 10 mg/mL. The compound is also soluble in DMSO at 5 mg/mL. While pH adjustment for neutralization has not been tested, this is a typical practice in pharmaceutical-grade solutions for injection. It is anticipated that no issues would arise regarding stability or precipitation.

      See below for a link to a typical product insert, page 14 under Description:
      https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2017/209347lbl.pdf

      Helpful?

  3. Can ganciclovir be resuspended in solutions other than HCl? If so, what is the solubility and storage condition? Thank you.

    1 answer
    1. References state that this chemical is soluble in 0.1 M HCl (10 mg/ml), DMSO (5 mg/ml), water (2 mg/ml), hot methanol, and ethanol (<1 mg/ml).

      This product should be stored desiccated at 2-8 °C. Under these conditions the product is stable for 3 years.

      Helpful?

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