G1264

Gentamicin -sulfat (Salz)

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Synonym(e): Gentiomycin C
• CAS-Nummer: 1405-41-0
• MDL number: MFCD00270181
• UNSPSC Code: 12352207
• eCl@ss: 42020823
• PubChem Substance ID: 329799833
• EC Number: 215-778-9
• NACRES: NA.76

Eigenschaften

• Produktname: Gentamicin -sulfat (Salz), powder, BioReagent, suitable for cell culture
• biological source: Micromonospora purpurea
• Quality Segment: 200
• product line: BioReagent
• form: powder
• potency: ~600 μg Gentamicin per mg
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: white to off-white
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[
• InChI: 1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1
• InChI key: RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

Beschreibung

General description

Gentamicin, auch Gentiomycin C genannt, ist ein Aminoglycosid, das natürlicherweise von gramnegativen Bakterien produziert wird. Dieses Antibiotikum wirkt durch Verhinderung der Proteinsynthese. Gentamicinsulfat verhindert in vivo und in vitro das Wachstum sowohl von grampositiven als auch von gramnegativen Bakterien. In Gewebekulturen wird Gentamininsulfat eingesetzt, um das Wachstum von verschiedenen Mykoplasmenstämmen zu hemmen.

Chemische Struktur: Aminoglycosid

Application

Gentamicinsulfat, ein Breitbandantibiotikum, wurde als Selektionsmittel (Gentamicinresistenz-Gen) in Zellkulturen und molekularbiologischen Anwendungen verwendet. Die zur Anwendung dieses Produkts empfohlene Konzentration beträgt 50 mg/l.

Biochem/physiol Actions

Wirkungsmechanismus: Gentamicin bewirkt durch die Bindung an die 30S-Ribosomenuntereinheit das fehlerhafte Ablesen der Codons, indem die Translokation der Peptidyl-tRNA von der Akzeptor- zur Donorseite blockiert wird. Die bakterizide Wirkung von Gentamicin auf Pseudomonas aeruginosa entsteht durch die Bindung von Gentamicin an die äußere Membran, wo es natürliche Kationen verdrängt, die Membran destabilisiert und Löcher in der Zelloberfläche bildet.

Antimikrobielles Spektrum: Unter anderem gramnegative und grampositive Bakterien, einschließlich Stämme, die gegen Tetracyclin, Chloramphenicol, Kanamycin und Colistin resistent sind, insbesondere Stämme von Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus und Streptococcus.

Analysis Note

Löslichkeit: frei löslich in Wasser, praktisch unlöslich in Ethanol

Other Notes

Gentamicin ist ein Aminoglycosidkomplex, der von Micromonospora purpurea oder M. echinospora durch Fermentation produziert wird. Es wird als Sulfatsalz verwendet. Es besteht aus drei Komponenten, die jeweils aus fünf basischen Stickstoffen bestehen und fünf Schwefelsäure-Äquivalente pro Mol der Gentamicinbasis erfordern.

Disclaimer

Sterile Lösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden. Es wurde auch gezeigt, dass Lösungen bei Raumtemperatur und in siedenden wässrigen Puffern mit pH 2–14 stabil sind².

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H317
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Hazard Classifications: Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
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• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves