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F9765

Filipin complex

powder, ≥70% (UV)

Synonym(e):

Filimarisin

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
MDL number:

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Produktname

Filipin-Komplex aus Streptomyces filipinensis, ≥70% (UV)

biological source

Streptomyces sp. (Streptomyces filipinensis)

Quality Segment

assay

≥70% (UV)

form

powder

solubility

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear to hazy, yellow to very deep greenish-yellow

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25(36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3)46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32+,33+,34-/m1/s1

InChI key

IMQSIXYSKPIGPD-YQRUMEKGSA-N

General description

Chemische Struktur: Makrolid

Application

Filipin-Komplex aus Streptomyces filipinensis wird als profloureszierende Sonde zur Detektion von freiem Cholesterin in Zellen verwendet.

Biochem/physiol Actions

Filipin ist ein Polyen-Makrolid-Antibiotikum mit antimykotischer Wirkung. Der antimykotische Wirkmechanismus ist unklar, jedoch möglicherweise auf die Veränderung der Membrandurchlässigkeit und damit verbundenen Funktionen durch die Bindung an Membransterole zurückzuführen. Filipin bindet an Membransterole wie Cholesterin, hemmt die Endozytose des Prion-Proteins (PrP) und führt zur Freisetzung von PrP aus der Plasmamembran.
Filipin ist ein Polyen-Makrolid-Antibiotikum mit antimykotischer Wirkung. Der antimykotische Wirkmechanismus ist unklar, jedoch möglicherweise auf die Veränderung der Membrandurchlässigkeit zurückzuführen. Filipin bindet an Cholesterin enthaltende Lipid-Doppelschichtmodelle in kristalliner Phase sowie an Doppelschichten in flüssiger Phase mit oder ohne Cholesterin und richtet sich dabei so aus, dass sich Membranporen bilden.Es hemmt die Endozytose des Prion-Proteins (PrP) und führt zur Freisetzung von PrP aus der Plasmamembran.

Other Notes

Filipin enthält 8 isomere Komponenten, wobei Filipin III als Hauptkomponente gilt.

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Dieser Artikel
F476746745O4876
assay

≥70% (UV)

assay

≥85% (HPLC)

assay

-

assay

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

biological source

Streptomyces sp. (Streptomyces filipinensis)

biological source

-

biological source

-

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

200

form

powder

form

powder

form

-

form

powder

solubility

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear to hazy, yellow to very deep greenish-yellow

solubility

methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to yellow

solubility

-

solubility

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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Questions

1–6 of 6 Questions  
  1. What is the stability of filipin when dissolved in DMSO and stored at -20 degrees C (how long can it be stored like this)?

    1 answer
    1. This product has not been tested for stability in solution, however product SAE0088 is a prepared 5/mg/mL solution in DMSO. This product is stable for at least 2 years at -20 deg. C. but does contain a proprietary stabilizer to enhance stability. See the link below to the product information sheet on the SAE0088 solution:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/973/858/sae0088pis.pdf

      Please navigate to the ‘DOCUMENTATION’ section of the Product Detail Page to access a Certificate of Analysis for the prepared solution which includes the retest date:
      https://www.sigmaaldrich.com/product/sigma/f9765#product-documentation

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  2. Which filipin is better to visualize cholesterol in hela cells by immunofluorescence - F9765 or F4767?

    1 answer
    1. Both F9765 and F4767 are suitable for determining cholesterol in cells. The F4767, Filipin III, is purified from Filipin. As it has a higher purity, it may offer a higher signal-to-noise ratio resulting in less background. These product have not been compared in side by side testing. It may be helpful to view the peer-reviewed knowledge articles to help with the appropriate selection:

      https://www.sigmaaldrich.com/search/f9765?focus=papers&page=1&perpage=30&sort=relevance&term=f9765&type=citation_search

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  4. What is the difference between Filipin products F9765 and F4767?

    1 answer
    1. The product F9765 consists of a filipin complex. It is composed of 8 isomeric components, of which filipin III is the major component in the complex. F4767 consists of filipin III alone and is considered to be a better choice for staining.

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  5. How should Product F9765, Filipin complex from Streptomyces filipinensis, be solubilized?

    1 answer
    1. This product has low solubility in aqueous buffers. It should initially be reconstituted in DMSO at 1 mg/mL and then diluted into saline or an aqueous buffer of choice.

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  6. What is the stability of stock solutions Product F9765, Filipin complex from Streptomyces filipinensis?

    1 answer
    1. Solutions of filipin in aqueous or organic solvents are not considered to be stable and it is recommended that they be prepared fresh and not stored as stock solutions.

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