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E1753

(−)-Epicatechin

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H14O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
290.27
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-710-1
Beilstein/REAXYS Number:
92760
MDL number:

€ 169,00


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Quality Segment

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

240 °C (dec.) (lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES string

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

InChI key

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Gene Information

General description

(−)-Epicatechin (EC) gehört zur Gruppe der Flavanole und ist reichlich in Kakao und Kakaoprodukten enthalten.[1] Die chemische Struktur von EC enthält einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit einer 4-Hydroxylgruppe, die mit zwei aromatischen Ringen verbunden ist.[1]

Application

(−)-Epicatechin (EC) wird verwendet:
  • als Antioxidans zur Herunterregulierung der Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat-Wasserstoff-Oxidase (NADPH-Oxidase) und zur Verbesserung der Insulinsensitivität in In-vivo-Studien (mit viel Fett gefütterte Mäuse) und In-vitro-Studien (HepG2-Zellen)[2]
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Blutdruck, die Aktivität der Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS) und des angstähnlichen Verhaltens an Modellen der borderline-hypertensiven Ratte (BHR)[3]
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf das neuronale Überleben im Hippocampus von Ratten mittleren Alters bei Schwimmtraining unter oxidativem Stress[4]
  • zur Untersuchung seiner antioxidativen Aktivität in dunkler Schokolade
  • als charakteristische Verbindung in der Polyphenolanalyse

Biochem/physiol Actions

Epicatechin verbessert die Struktur der Skelettmuskulatur bei Patienten mit Herzinsuffizienz und minimiert die kardiometabolischen Risiken. Es kann zur Behandlung von Sarkopenie verwendet werden. Epicatechin reduziert Myostatin und β-Galactosidase und steigert die Zahl der Marker für Muskelwachstum.

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E4018PHL8919268097
form

powder

form

-

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solid

form

-

assay

≥90% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

assay

≥97.0% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

100

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

-

application(s)

food and beverages

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

Gene Information

human ... BACE1(23621), CYP1A2(1544)

Gene Information

human ... BACE1(23621), CYP1A2(1544)

Gene Information

-

Gene Information

-


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Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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