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Merck

E1753

(−)-Epicatechin

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavan, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H14O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
290.27
UNSPSC Code:
12352205
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-710-1
Beilstein/REAXYS Number:
92760
MDL number:

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InChI key

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

SMILES string

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

mp

240 °C (dec.) (lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

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E40180394059068097
Epicatechin primary reference standard

03940590

Epicatechin

form

powder

form

-

form

-

form

-

assay

≥90% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

assay

≥97.0% (HPLC)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

food and beverages

application(s)

food and beverages

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

100

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

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240 °C (dec.) (lit.)

Gene Information

human ... BACE1(23621), CYP1A2(1544)

Gene Information

human ... BACE1(23621), CYP1A2(1544)

Gene Information

-

Gene Information

-

General description

(−)-Epicatechin (EC) gehört zur Gruppe der Flavanole und ist reichlich in Kakao und Kakaoprodukten enthalten.[1] Die chemische Struktur von EC enthält einen sauerstoffhaltigen Heterocyclus mit einer 4-Hydroxylgruppe, die mit zwei aromatischen Ringen verbunden ist.[1]

Application

(−)-Epicatechin (EC) wird verwendet:
  • als Antioxidans zur Herunterregulierung der Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat-Wasserstoff-Oxidase (NADPH-Oxidase) und zur Verbesserung der Insulinsensitivität in In-vivo-Studien (mit viel Fett gefütterte Mäuse) und In-vitro-Studien (HepG2-Zellen)[2]
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf den Blutdruck, die Aktivität der Stickstoffmonoxid-Synthase (NOS) und des angstähnlichen Verhaltens an Modellen der borderline-hypertensiven Ratte (BHR)[3]
  • zur Untersuchung seiner Wirkung auf das neuronale Überleben im Hippocampus von Ratten mittleren Alters bei Schwimmtraining unter oxidativem Stress[4]
  • zur Untersuchung seiner antioxidativen Aktivität in dunkler Schokolade[5]
  • als charakteristische Verbindung in der Polyphenolanalyse[6]

Biochem/physiol Actions

Epicatechin verbessert die Struktur der Skelettmuskulatur bei Patienten mit Herzinsuffizienz und minimiert die kardiometabolischen Risiken. Es kann zur Behandlung von Sarkopenie verwendet werden. Epicatechin reduziert Myostatin und β-Galactosidase und steigert die Zahl der Marker für Muskelwachstum.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Effects of (-)-epicatechin on molecular modulators of skeletal muscle growth and differentiation
Gutierrez-Salmean G, et al.
The Journal of Nutritional Biochemistry, 25(1), 91-94 (2014)
Effect of dark chocolate on plasma epicatechin levels, DNA resistance to oxidative stress and total antioxidant activity in healthy subjects
Spadafranca A, et al.
The British Journal of Nutrition, 103(7), 1008-1014 (2010)
Michal Kluknavsky et al.
Antioxidants (Basel, Switzerland), 9(2) (2020-01-26)
This study investigated the effects of (-)-epicatechin (Epi) in young male borderline hypertensive rats (BHR) during two weeks of treatment (Epi group, 100 mg/kg/day p.o.) and two weeks post treatment (PE group). Epi reduced blood pressure (BP), which persisted for
Joseph Shay et al.
Oxidative medicine and cellular longevity, 2015, 181260-181260 (2015-07-17)
With recent insight into the mechanisms involved in diseases, such as cardiovascular disease, cancer, stroke, neurodegenerative diseases, and diabetes, more efficient modes of treatment are now being assessed. Traditional medicine including the use of natural products is widely practiced around
S Abhijit et al.
Experimental gerontology, 101, 101-112 (2017-11-28)
The present study explored the effects of swimming training and grape seed proanthocyanidin extract (GSPE) on neuronal survival in the hippocampus (HC) of middle-aged rats along with oxidative stress (OS) parameters. Further, the bioavailability of the GSPE, catechin, epicatechin and

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