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Merck

D5035

Sigma-Aldrich

1,1-Dimethyl-biguanid -hydrochlorid

≥97%

Synonym(e):

Metformin

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About This Item

Lineare Formel:
NH2C(=NH)NHC(=NH)N(CH3)2 · HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
165.62
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:

Assay

≥97%

mp (Schmelzpunkt)

223-226 °C (lit.)

SMILES String

Cl[H].CN(C)C(=N)NC(N)=N

InChI

1S/C4H11N5.ClH/c1-9(2)4(7)8-3(5)6;/h1-2H3,(H5,5,6,7,8);1H

InChIKey

OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Metformin ist ein Antidiabetikum, das den Blutzuckerspiegel senkt und die Insulinempfindlichkeit verbessert. Seine Auswirkungen auf den Stoffwechsel, darunter die Hemmung der hepatischen Glukoneogenese, werden zumindest teilweise durch die Aktivierung des LKB1-AMPK (AMP-aktivierte Proteinkinase)-Wegs herbeigeführt. Die Aktivierung dieses Weges scheint auch an den antiproliferativen und proapoptotischen Aktionen von Metformin in Krebszelllinien beteiligt sein.

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Circulation research, 100(3), 328-341 (2007-02-20)
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Mahvash Zakikhani et al.
Cancer research, 66(21), 10269-10273 (2006-10-26)
Recent population studies provide clues that the use of metformin may be associated with reduced incidence and improved prognosis of certain cancers. This drug is widely used in the treatment of type 2 diabetes, where it is often referred to
A Isakovic et al.
Cellular and molecular life sciences : CMLS, 64(10), 1290-1302 (2007-04-21)
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Nicolas Musi et al.
Diabetes, 51(7), 2074-2081 (2002-06-28)
Metformin is an effective hypoglycemic drug that lowers blood glucose concentrations by decreasing hepatic glucose production and increasing glucose disposal in skeletal muscle; however, the molecular site of metformin action is not well understood. AMP-activated protein kinase (AMPK) activity increases

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