D2534

cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure

≥98%

• Synonym(e): DHA
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₂O₂
• CAS-Nummer: 6217-54-5
• Molekulargewicht: 328.49
• Beilstein: 1715505
• MDL-Nummer: MFCD00065722
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24893696
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: algae
• Assay: ≥98%
• Form: liquid
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lipid-Typ: omega FAs
• Versandbedingung: dry ice
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCC(O)=O
• InChI: 1S/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
• InChIKey: MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Docosahexaensäure (DHA) ist eine mehrfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure mit 22 Kohlenstoffen und sechs Doppelbindungen, mit der ersten Doppelbindung an der dritten Position vom Methylterminus (22:6 n-3). Sie ist eine Komponente der Lipidmembran und der Myelinscheide.

Docosahexaensäure (DHA) kommt im Hirn reichlich vor.

Anwendung

cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure wird wie folgt verwendet:

• als Komponente in Dulbeccos Modified Eagle Medium (DMEM) zum Kultivieren von Zellen für eine Docosahexaensäure(DHA)-Behandlung
• zum Untersuchen ihrer Wirkung auf aus humanen induzierten pluripotenten Stammzellen (iPS-Zellen) gewonnenen Neuronen auf molekularer und zellulärer Ebene
• im MTT [3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazoliumbromid]-Assay zum Untersuchen ihrer zytotoxischen Wirkung auf drei humane Leberzellkarzinomzelllinien (HepG2, Hep3B, Huh7)

Biochem./physiol. Wirkung

Docosahexaensäure (DHA) dient auch als Vorläufer für Signalmoleküle wie Prostaglandine und Eicosanoide.

Docosahexaensäure (DHA) ist am Wachstum und der Physiologie des zentralen Nervensystems beteiligt. Sie reguliert die adulte Neurogenese und Neuroplastizität. DHA spielt eine wichtige Rolle bei der fetalen Hirnentwicklung. Sie kann antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften aufweisen. DHA spielt eine Rolle bei der Regulierung der Fluidität der Zellmembran. Sie spielt eine wesentliche Rolle in verschiedenen Hirnentwicklungsprozessen, einschließlich Freisetzung von Neurotransmittern, Genexpression, Myelinisierung, Neuroinflammation und Neuronendifferenzierung. DHA besitzt eine Antikrebswirkung gegen verschiedene Arten von Krebs.

Verpackung

Verschweisste Ampulle

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 143.6 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 62 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)