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Merck

C5134

2-Chloradenosin

adenosine A1 receptor agonist, powder

Synonym(e):

(−)-6-Amino-2-chlorpurin-9-ribosid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12ClN5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
301.69
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
205-678-3
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
43957
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

2-Chloradenosin,

InChI

1S/C10H12ClN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1

InChI key

BIXYYZIIJIXVFW-UUOKFMHZSA-N

SMILES string

Nc1nc(Cl)nc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

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powder

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C7495852481R116
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powder

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powder

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solid

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Gene Information

human ... POLA1(5422), POLA2(23649), POLD1(5424), POLD2(5425), POLD3(10714), POLD4(57804), POLE(5426), POLE2(5427), POLE3(54107), PRIM1(5557), PRIM2(5558), RRM1(6240), RRM2(6241), RRM2B(50484)

Gene Information

-

Gene Information

human ... SCN10A(6336), SCN11A(11280), SCN1A(6323), SCN2A(6326), SCN3A(6328), SCN4A(6329), SCN5A(6331), SCN7A(6332), SCN8A(6334), SCN9A(6335)
rat ... Scnn1g(24768)

Application

2-Chloroadenosine has been used:
  • as an agonist of adenosine receptors (A1R) in dorsal hippocampus (DH) and ventral hippocampus (VH) of mice[1]
  • as a component of artificial cerebrospinal fluid (aCSF) for electrophysiological experiments using hippocampal slices[2]
  • as an internal standard in solid phase extraction coupled with liquid chromatography-tandem mass spectrometry (XLC-MS/MS) for the quantification of certain metabolites from axonal lysates and dorsal root ganglia (DRG) neurons[3]

Biochem/physiol Actions

2-Chloroadenosine is an analog of adenosine. It is an adenosine A1 receptor agonist. It might possess anti-oxidant property.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Effect of locally infused 2-chloroadenosine, an A1 receptor agonist, on spontaneous and evoked dopamine release in rat neostriatum
Ballarin M, et al.
Neuroscience Letters, 185(1), 29-32 (1995)
Wen-Li Gao et al.
Bioresource technology, 118, 82-88 (2012-06-19)
2-Methyltetrahydrofuran (MeTHF), a biomass-derived compound, is a promising medium for biocatalysis and organometallic reactions. The regioselective acylation of 8-chloroadenosine (8-Cl-Ado) and its analogs was carried out in MeTHF with immobilized Penicillium expansum lipase. The lipase displayed more than twofold higher
2-Chloroadenosine decreases long-term potentiation in the hippocampal CA1 area of the rat
de Mendoncca A and Ribeiro J A
Neuroscience Letters, 118(1), 107-111 (1990)
Menglong Zeng et al.
Neuron, 104(3), 529-543 (2019-09-08)
Transmembrane AMPA receptor (AMPAR) regulatory proteins (TARPs) modulate AMPAR synaptic trafficking and transmission via disc-large (DLG) subfamily of membrane-associated guanylate kinases (MAGUKs). Despite extensive studies, the molecular mechanism governing specific TARP/MAGUK interaction remains elusive. Using stargazin and PSD-95 as the
The effect of 2-chloroadenosine on lipid peroxide level during experimental cerebral ischemia-reperfusion in gerbils
Yavuz O, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 22(1-2), 337-341 (1997)

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