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Merck

C4892

Sigma-Aldrich

γ-Cyclodextrin

≥98%

Synonym(e):

Cyclomaltooctaose, Cyclooctaamylose, Schardinger γ-Dextrin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C48H80O40
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1297.12
Beilstein:
78740
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Biologische Quelle

microbial

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

HPLC: suitable

Löslichkeit

1 M NH4OH: 50 mg/mL

SMILES String

[H][C@]1(O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@@H]2[C@@H](COC(C)=O)O[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]2OC(C)=O

InChI

1S/C48H80O40/c49-1-9-33-17(57)25(65)41(73-9)82-34-10(2-50)75-43(27(67)19(34)59)84-36-12(4-52)77-45(29(69)21(36)61)86-38-14(6-54)79-47(31(71)23(38)63)88-40-16(8-56)80-48(32(72)24(40)64)87-39-15(7-55)78-46(30(70)22(39)62)85-37-13(5-53)76-44(28(68)20(37)60)83-35-11(3-51)74-42(81-33)26(66)18(35)58/h9-72H,1-8H2/t9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-/m1/s1

InChIKey

GDSRMADSINPKSL-HSEONFRVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

γγ-Cyclodextrin ist ein cyclisches Oligosaccharid mit acht Glucose-Einheiten, die durch α-1,4-Glykosidbindungen verknüpft sind. Es kann in wässrigen Lösungen Wirt-Gast-Komplexe oder Inklusionskomplexe mit verschiedenen organischen Molekülen bilden. Infolgedessen werden Cyclodextrine verbreitet in der Lebensmittel- und Pharmaindustrie zum Mikroverkapseln von empfindlichen Feinchemikalien eingesetzt.

Anwendung

γγ-Cyclodextrin kann als Folgendes eingesetzt werden:
  • Als Katalysator für die Synthese von substituierten Isoxazolidinen mittels 1,3-Dipolare Cycloaddition von Nitronen mit Styrolen und Cinnamaten.
  • Als organischer Ligand für die Synthese von metallorganischen Gerüststrukturen auf Basis von Cyclodextrin unter Verwendung von biokompatiblen Metallionen.
  • Als Reaktant für die Synthese von O-perallylierten Cyclodextrinen mittels Perallylierung mit Allylhalogeniden in Gegenwart von NaH.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Grün und umweltfreundlich
  • Keine biologische Toxizität
  • Biologisch abbaubar

Lagerklassenschlüssel

13 - Non Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Bin Chen et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(45), 5638-5640 (2012-04-26)
Novel supramolecular hydrogels were formed between pyrene-terminated poly(ethylene glycol) star polymers and γ-cyclodextrin (γ-CD), through the inclusion complexation of dimers of the pyrene terminals with γ-CD, where γ-CD was directly used as a supramolecular cross-linking reagent without any modification.
Jin Wang et al.
Macromolecular rapid communications, 33(13), 1143-1148 (2012-04-12)
A polypseudorotaxane (PPR) comprising γ-cyclodextrin (γ-CD) as host molecules and poly(N-isopropylacrylamide) (PNIPAM) as a guest polymer is prepared via self-assembly in aqueous solution. Due to the bulky pendant isopropylamide group, PNIPAM exhibits size-selectivity toward self-assembly with α-, β-, and γ-CDs.
Takaaki Harada et al.
The journal of physical chemistry. B, 115(5), 1268-1274 (2011-01-05)
Diamide linked γ-cyclodextrin (γ-CD) dimers are used to capture curcumin and suppress its decomposition in water. In this study, succinamide and urea linked γ-CD dimers joined through the C6(A) carbon on each γ-CD are used. The γ-CD dimers, 66γCD(2)su and
A K Mishra et al.
International journal of biological macromolecules, 49(4), 504-512 (2011-06-22)
The synthesis of chitosan-graft-γ-cyclodextrin (Ch-g-γ-CD) using persulfate/ascorbic acid redox system was done and characterized by FTIR, XRD, TGA and SEM/EDX. The optimum yield of the copolymer was obtained using 16×10(-3) M γ-cyclodextrins (γ-CD), 2.8×10(-2) M ascorbic acid (AA), 1.8×10(-2) M
Mhejabeen Shaikh et al.
The journal of physical chemistry. B, 116(41), 12450-12459 (2012-09-25)
Supramolecular host-guest interactions of oxazine-1 dye with β- and γ-cyclodextrins (βCD and γCD, respectively) have been investigated in neutral aqueous solution (pH ∼ 7) at ambient temperature (∼25 °C) following absorption, fluorescence, and circular dichroism measurements. The dye forms inclusion

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Techniques for solubilizing metabolically important compounds in aqueous solutions are reviewed.

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