C3021

Dicyanocobinamid

≥93%

• Synonym(e): Cobinamid-dicyanid, Faktor B, Ätiocobalamin
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₀H₇₂CoN₁₃O₈
• CAS-Nummer: 27792-36-5
• Molekulargewicht: 1042.12
• NACRES: NA.79
• PubChem Substance ID: 24892558
• UNSPSC Code: 12352205
• MDL number: MFCD00056330

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥93%
• form: powder
• impurities: ≤0.1% vitamin B₁₂
• color: purple to very dark purple
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N#C[Co]C#N.C[C@H](O)CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)C2N=C1C(C)=C3N=C(C=C4N=C(C(C)=C5N[C@]2(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]5CCC(N)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O
• InChI: 1S/C48H73N11O8.2CN.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;2*1-2;/h19,23,26-29,43,59-60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H2,49,61)(H2,50,62)(H2,51,63)(H2,52,64)(H2,53,65)(H2,54,66)(H,55,67);;;/b30-19-,39-24-,40-25-;;;/t23-,26+,27+,28+,29-,43?,45+,46-,47-,48-;;;/m0.../s1
• InChI key: NJATWHPHZUGTHR-GXEWULDJSA-N

Beschreibung

General description

Dicyanocobinamid, auch bekannt als Faktor B, ist ein Vorläufer des Coenzyms B12. Es weist eine Corrin-Ringstruktur auf, bei der vier der sechs Koordinationsstellen des Cobalt (Co)-Atoms die Stickstoffatome des Pyrrols sind.

Application

Zur Bestimmung von Non-Intrinsicfaktor (R-Protein) in Intrinsicfaktor-Präparationen.

Dicyanocobinamid wird für die Kristallisierung von Vitamin B₁₂-bindenden Proteinen (BtuF) verwendet. Darüber hinaus wird es für die Destabilisierung der Wechselwirkung zwischen BtuCD und BtuF eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Dicyanocobinamid (Cbi) fungiert als Coaktivator der löslichen Guanylatcyclase (sGC) und interagiert gezielt mit den N-terminalen Regulatorregionen. Diese Wirkung ist mit der Wirkung von Forskolin auf Adenylylcyclasen vergleichbar. Dicyanocobinamid erhöht bei Ratten die Werte von intrazellulärem zyklischen Guanosinmonophosphat (cGMP) und weist eine vasorelaxierende Aktivität auf. Es wird zusammen mit verschiedenen Cobalaminen zur Untersuchung der Hemmung von HIV-1-Integrase und Stickstoffoxid-Synthase verwendet.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable