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Merck

C2401

Crotalin

Pulmotoxic, powder

Synonym(e):

(-)-Monocrotalin, Monocrotalin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H23NO6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
325.36
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
48732
Form:
powder

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Produktname

Crotalin,

InChI key

QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N

SMILES string

[H][C@@]12[C@H]3CCN1CC=C2COC(=O)[C@](C)(O)[C@](C)(O)[C@@H](C)C(=O)O3

InChI

1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1

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PHL89251P8489SMB00339
Monocrotaline phyproof® Reference Substance

PHL89251

Monocrotaline

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General description

Crotalin ist eine makrozyklische Verbindung aus der Familie der Pyrrolizidinalkaloide.[1] Es ist natürlich vorhanden in Crotalaria spectabilis.[2]

Application

Crotalin wurde in Salzsäure (HCl) verwendet und experimentell Tieren injiziert, um Lungenhochdruck zu induzieren.[3][4]

Biochem/physiol Actions

Crotalin induziert Krankheiten der Lungengefäße bei Ratten.[1] Es gilt als toxisch und verursacht Leberzirrhose, eine vergrößerte Leber, das sinusoidale Obstruktionssyndrom und rechtsventrikuläre Hypertrophie.[2]Monocrotalin hemmt bekanntermaßen das Wachstum verschiedener experimenteller Tumoren.[5]

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Zhongkai Zhu et al.
Pulmonary circulation, 10(3), 2045894020922129-2045894020922129 (2020-09-15)
Pulmonary hypertension is a chronic vascular disease characterized by pulmonary vasoconstriction and pulmonary arterial remodeling. Pulmonary arterial remodeling is mainly due to small pulmonary arterial wall thickening and lumen occlusion. Previous studies have described intravascular changes in lung sections using
Yunhong Zeng et al.
Aging, 13(14), 18238-18256 (2021-07-27)
N6-methyladenosine (m6A) modification is one of the most common chemical modifications of eukaryotic mRNAs, which play an important role in tumors and cardiovascular disease through regulating mRNA stability, splicing and translation. However, the changes of m6A mRNA and m6A-related enzymes
The effects of vasoactive intestinal peptide on monocrotaline induced pulmonary hypertensive rabbits following cardiopulmonary bypass: a comparative study with isoproteronol and nitroglycerine
Gunaydin S, et al.
Cardiovascular Surgery (London, England), 10(2), 138-145 (2002)
Blockade of frontocortical-brain stem pathway prevents ventricular fibrillation of ischemic heart
Skinner JE and Reed JC
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, 240(2), H156-H163 (1981)
Yi Ma et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 25(11), 5202-5219 (2021-05-05)
Pulmonary arterial hypertension (PAH) featured a debilitating progressive disorder. Here, we intend to determine diagnosis-valuable biomarkers for PAH and decode the fundamental mechanisms of the biological function of these markers. Two mRNA microarray profiles (GSE70456 and GSE117261) and two microRNA

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