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Merck

B5264

Sigma-Aldrich

Kanamycin B -sulfat (Salz)

aminoglycoside antibiotic

Synonym(e):

Bekanamycin -sulfat (Salz)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H37N5O10 · xH2SO4
Molekulargewicht:
483.51 (free base basis)
Beilstein:
5235274
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51281654
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.85

Form

powder or crystals

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C18H37N5O10.H2O4S/c19-2-6-11(26)12(27)9(23)17(30-6)32-15-4(20)1-5(21)16(14(15)29)33-18-13(28)8(22)10(25)7(3-24)31-18;1-5(2,3)4/h4-18,24-29H,1-3,19-23H2;(H2,1,2,3,4)/t4-,5+,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+;/m0./s1

InChIKey

YGTPKDKJVZOVCO-KELBJJLKSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Aminoglykosid

Anwendung

Verwendung als Selektionsmittel für Zellen, die mit Kanamycin-B(neoR, kanR)-Resistenzgen transformiert wurden.

Biochem./physiol. Wirkung

Kanamycin B ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, bei dem es sich um das 2-Amino-2-deoxy-Analogon von Kanamycin A handelt. Wirkungsmechanismus: Bindet an die ribosomale Untereinheit 70S; hemmt die Translokation; bewirkt eine Fehlcodierung. Antimikrobielles Spektrum: Gramnegative und grampositive Bakterien und Mycoplasma.
Wirkungsmechanismus: Das Produkt wirkt, indem es an die ribosomale 70S-Untereinheit bindet, die Translokation hemmt und eine Fehlcodierung hervorruft.

Widerstandsmechanismus: Aminoglykosid-modifizierende Enzyme (einschließlich Acetyltransferase, Phosphotransferase, Nukleotidtransferase) können dieses Antibiotikum verändern und seine Wechselwirkung mit Ribsomen verhindern.

Antimikrobielles Spektrum: Kanamycinsulfat ist wirksam gegen gramnegative und grampositive Bakterien und Mycoplasma.

Angaben zur Herstellung

Kanamycinsulfat ist zu 50 mg/mL wasserlöslich und erzeugt eine klare Lösung. Es ist praktisch unlöslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Ether und Ethylacetat. Eine 1-%-Lösung in Wasser hat einen pH-Wert von 6,5 bis 8,5. Sterile Lösungen können mittels Sterilfiltration durch einen 2-μm-Filter hergestellt werden.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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L D Owens
Plant physiology, 67(6), 1166-1168 (1981-06-01)
Two kanamycin-resistant variants of Nicotiana tabacum were derived by culturing seedling leaf sections on a shoot-inducing medium containing kanamycin. The variants displayed a higher resistance to the structurally related antibiotic streptomycin than to kanamycin. The resistance phenotype was expressed when
New publication: HortScience. "Kanamycin Sensitivity of Mango Somatic Embryos."
Helena Mathews and Richard E. Litz
Hortscience: a Publication of the American Society For Horticultural Science Hortscience, 25, 965-966 (1990)
Siddhi Gupta et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 63(11) (2019-08-21)
Interkingdom polymicrobial biofilms formed by Gram-positive Staphylococcus aureus and Candida albicans pose serious threats of chronic systemic infections due to the absence of any common therapeutic target for their elimination. Herein, we present the structure-activity relationship (SAR) of membrane-targeting cholic
Scott McAuley et al.
Cell chemical biology, 26(9), 1274-1282 (2019-07-08)
Common approaches to antibiotic discovery include small-molecule screens for growth inhibition in target pathogens and screens for inhibitors of purified enzymes. These approaches have a shared intent of seeking to directly target a vital Achilles heel in a pathogen of
Kumar Sachin Singh et al.
Nature, 589(7843), 597-602 (2020-12-29)
Isoprenoids are vital for all organisms, in which they maintain membrane stability and support core functions such as respiration1. IspH, an enzyme in the methyl erythritol phosphate pathway of isoprenoid synthesis, is essential for Gram-negative bacteria, mycobacteria and apicomplexans2,3. Its

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