A4888

Amphotericin B aus Streptomyces sp.

~80% (HPLC), powder

• Synonym(e): LNS-AmB, NSC 527017, Fungizon
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₇₃NO₁₇
• CAS-Nummer: 1397-89-3
• Molekulargewicht: 924.08
• UNSPSC Code: 51102829
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 57653841
• EC Number: 215-742-2
• Beilstein/REAXYS Number: 78342
• MDL number: MFCD00877763

Eigenschaften

• biological source: Streptomyces sp.
• Quality Segment: 300
• assay: ~80% (HPLC)
• form: powder
• color: yellow to orange
• solubility: DMF: 2-4 mg/mL, DMSO: 30-40 mg/mL, H₂O: insoluble, water: insoluble
• antibiotic activity spectrum: fungi, yeast
• application(s): advanced drug delivery
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: C[C@H]1O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3O[C@](O)(C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\2)C[C@H](O)[C@H]3C(O)=O)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
• InChI key: APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

Beschreibung

General description

Amphotericin B ist ein antimykotisches Polyen-Antibiotikum aus Streptomyces sp. und hat eine hohe Affinität für Sterine, insbesondere Ergosterine, aus Pilz- und Bakterienzellmembranen.

Application

Amphotericin B wird verwendet, um die Auswirkungen des Calcium-Influx auf die antimykotische Aktivität [1] und die Bindung und Kinetik von Amphotericin B an Sterole in Monoschichten, wässriger Lösung und Phospholipid-Doppelschichten zu untersuchen [2][3]. Es wird außerdem in Gewebekultur häufig als antimykotischer Zusatz verwendet.
Amphotericin B von Streptomyces sp. hat folgende Anwendungen:

• in Amphotericin-perforierten Patches[4]
• als Referenz-Antimykotikum im MIC (Mindesthemmkonzentration)-Agar-Verdünnungstest[5]
• als Komponente von Arcobacter-selektiver Isolierungsbouillon[6]

Biochem/physiol Actions

Amphotericin B bindet an Sterine, wobei es Poren in der Membran bildet und kleine Moleküle austreten lässt. Das Produkt ist am wirksamsten gegen Pilze und Hefen.

Wirkungsweise: Amphotericin B bindet an Sterine, wobei es Poren in der Membran bildet und kleine Moleküle austreten lässt.

Antimikrobielles Spektrum: umfasst Pilze und Hefe

Features and Benefits

Hochwertiges Antibiotikum, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen

Preparation Note

Fest verschlossen. Trocken. An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Unter Verschluss oder in einem zugänglichen Bereich aufbewahren

Amphotericin B ist bei einem pH-Wert von 6 bis 7 nicht in Wasser löslich, bei einem pH-Wert von 2 oder 11 jedoch wasserlöslich. Es ist in DMSO (30–40 mg/ml) und in Dimethylformamid (2–4 mg/ml) löslich. Wässrige Lösungen können aufgrund ihrer schlechten Löslichkeit nicht sterilfiltriert werden.

Amphotericin B bleibt in Kultur über einen Zeitraum von 3 Tagen bei 37 °C aktiv. Bei -20 °C und vor Licht und Luft geschützt bleibt das Produkt 5 Jahre lang aktiv.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren. Das Produkt ist empfindlich gegenüber Licht und Feuchtigkeit. An einem trockenen Ort aufbewahren.

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H372
• pcodes: P260 - P264 - P270 - P314 - P501
• Hazard Classifications: STOT RE 1
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves