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Merck

65969

4-O-Kaffeoyl-chinasäure

≥98.0%

Synonym(e):

4-O-(3,4-Dihydroxy-cinnamoyl)-D-chinasäure, Kryptochlorogensäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C16H18O9
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.31
NACRES:
NA.28
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352204
MDL number:

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Quality Level

assay

≥98.0%

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D -76.0±5.0°, c = 0.5 in H2O

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)C(O)=O

InChI

1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(21)25-14-11(19)6-16(24,15(22)23)7-12(14)20/h1-5,11-12,14,17-20,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1

InChI key

GYFFKZTYYAFCTR-JUHZACGLSA-N

General description

Sie ist ein Ester der Kaffeesäure und Chinasäure.[1]
4-Kaffeoyl-chinasäure (4-CQA) ist das Derivat der Kaffeesäure (CA).

Application

4-O-Kaffeoyl-chinasäure wird als Referenzverbindung für die Quantifizierung in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie mit Diodenarraydetektor (HPLC-DAD) verwendet.

Biochem/physiol Actions

4-O-Kaffeoyl-Chinasäure (4-CQA) ist ein bedeutender, aktiver, antioxidativer Marker im Maulbeerblatt-Extrakt.[2] Da sie auch die Ferroptose hemmt, gilt sie als potenter antidiabetischer Wirkstoff.[3] 4-CQA spielt bei der Hochregulierung des Nuklearfaktor (Erythroid-abgeleitet 2)-artig 2 (Nrf2)-Wegs eine wichtige Rolle.[1]

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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Gary R Takeoka et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 51(2), 496-501 (2003-01-09)
Almond hulls (Nonpareil variety) were extracted with methanol and analyzed by reversed phase HPLC with diode array detection. The extract contained 5-O-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid), 4-O-caffeoylquinic acid (cryptochlorogenic acid), and 3-O-caffeoylquinic acid (neochlorogenic acid) in the ratio 79.5:14.8:5.7. The chlorogenic
Caffeic acid derivatives from Bupleurum chinense
Haghi G, et al.
Research in Pharmaceutical Sciences, 9(5), 323-323 (2014)
Bioactive Phenolics of the Genus Artemisia (Asteraceae): HPLC-DAD-ESI-TQ-MS/MS Profile of the Siberian Species and Their Inhibitory Potential Against alpha-Amylase and alpha-Glucosidase
Olennikov D N, et al.
Frontiers in Pharmacology, 9 (2018)
Yi Zhou
Diabetes, metabolic syndrome and obesity : targets and therapy, 13, 1921-1931 (2020-07-02)
Mulberry leaf extract has exerted better antidiabetic activities, while the effects of major active components in mulberry leaf extract are still unclear. Cryptochlorogenic acid (CCA) as the major active component in mulberry leaf extracts was investigated herein. Rats were treated
Jerome G Ganzon et al.
Journal of food and drug analysis, 26(3), 985-993 (2018-07-07)
Mulberry (Morus alba L.) leaves are widely used as herbal tea to prevent heat stroke. Potential chemical markers of the antioxidant properties and its correlation with harvesting times and leaf location were explored in this study. A 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical-scavenging

Global Trade Item Number

SKUGTIN
65969-10MG04061832733821
65969-50MG04061832404844

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1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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