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Merck

27883

Coumestrol

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥97.5% (HPLC)

Synonym(e):

7,12-Dihydroxy-coumestan

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H8O5
CAS-Nummer:
479-13-0
Molekulargewicht:
268.22
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
57648278
EC Number:
207-525-6
Beilstein/REAXYS Number:
266702
MDL number:
MFCD00016885

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InChI key

ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C15H8O5/c16-7-1-3-9-11(5-7)19-14-10-4-2-8(17)6-12(10)20-15(18)13(9)14/h1-6,16-17H

SMILES string

Oc1ccc-2c(OC(=O)c3c-2oc4cc(O)ccc34)c1

product line

BioReagent

assay

≥97.5% (HPLC)

form

powder

mp

≥350 °C (lit.)

solubility

DMSO: soluble

fluorescence

λex 377 nm; λem 437 nm in 0.1 M Tris pH 8.0

suitability

suitable for fluorescence

Quality Level

100

Gene Information

human ... ESR1(2099), ESR2(2100)
mouse ... Esr1(13982)
rat ... Ar(24208)

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Biochem/physiol Actions

Coumestrol has anti-estrogenic actions in the brain and pituitary, mediated through estrogen receptor-α.[1]

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Man-Hai Liu et al.
Neurological research, 33(6), 663-672 (2011-06-29)
Estrogen replacement therapy can decrease the risk of developing Alzheimer's disease. Phytoestrogens have been proposed as potential alternatives to estrogen replacement therapy. The purpose of this study was to evaluate the in vitro protective effects of coumestrol on mice astrocytes.
Corinne C Hoerger et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 59(3), 847-856 (2011-01-06)
We developed and validated three different sample preparation and extraction methods followed by HPLC-MS/MS (negative electrospray ionization) analysis for the quantification of estrogenic isoflavones (formononetin, daidzein, equol, biochanin A, and genistein) and coumestrol in red clover, soil, and manure. Plant
Sarah J Lowry et al.
Nutrition and cancer, 64(6), 783-789 (2012-08-07)
Some forms of estrogen are associated with breast cancer risk as well as with mammographic density (MD), a strong marker of breast cancer risk. Whether phytoestrogen intake affects breast density, however, remains unclear. We evaluated the association between serum levels
Elisa V Bandera et al.
BMC women's health, 11, 40-40 (2011-09-29)
While there is extensive literature evaluating the impact of phytoestrogen consumption on breast cancer risk, its role on ovarian cancer has received little attention. We conducted a population-based case-control study to evaluate phytoestrogen intake from foods and supplements and epithelial
Hae-In Lee et al.
Applied and environmental microbiology, 78(8), 2896-2903 (2012-02-07)
Flavonoids, secondary plant metabolites which mainly have a polyphenolic structure, play an important role in plant-microbe communications for nitrogen-fixing symbiosis. Among 10 polyphenolic compounds isolated from soybean roots in our previous study, coumestrol showed the highest antioxidant activity. In this
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