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1(S),9(R)-(−)-Bicucullin-Methiodid

≥95.0% (HPCE), GABAA receptor antagonist, powder

• Synonym(e): (5S)-5-[(6R)-6,8-Dihydro-8-oxofuro[3,4-e]-1,3-benzodioxol-6-yl]-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochinoliniumiodid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₂₀INO₆
• CAS-Nummer: 40709-69-1
• Molekulargewicht: 509.29
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 329750456
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD00078966
• Beilstein/REAXYS Number: 5419649
• Assay: ≥95.0% (HPCE)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: 1(S),9(R)-(−)-Bicucullin-Methiodid, ≥95.0% (HPCE)
• Quality Segment: 100
• assay: ≥95.0% (HPCE)
• form: powder
• optical activity: [α]/D -117±7°, c = 1 in chloroform
• solubility: H₂O: 10 mg/mL, almost clear, greenish-yellow
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [I-].[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@]4([H])c5cc6OCOc6cc5CC[N+]4(C)C
• InChI: 1S/C21H20NO6.HI/c1-22(2)6-5-11-7-15-16(26-9-25-15)8-13(11)18(22)19-12-3-4-14-20(27-10-24-14)17(12)21(23)28-19;/h3-4,7-8,18-19H,5-6,9-10H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1/t18-,19+;/m0./s1
• InChI key: HKJKCPKPSSVUHY-GRTNUQQKSA-M

Beschreibung

General description

Bicucullin ist ein Phthalidisochinolin-Alkaloid, das aus Dicentra cucullaria extrahiert wird. Es wirkt als Acetylcholinesterase-Inhibitor. Bicucullin hemmt die langsame Nachhyperpolarisation (Afterhyperpolarization, AHP).

Application

1(S),9(R)-(-)-Bicucullin-Methiodid wird als Gamma-Aminobuttersäure (GABA)-Antagonist verwendet, um die Hemmung in den semikoronaren Schichten zu blockieren. Darüber hinaus wurde es für die Herstellung von organtypischen Gewebeschnittkulturen aus dem Hippocampus (Organotypic Hippocampal Slice Cultures, OHSC) verwendet.[1]

Biochem/physiol Actions

(-)-Bicucullin-Methiodid ist ein GABAA-Rezeptor-Antagonist, der als kompetitiver Inhibitor von am Rezeptor bindendem GABA-Ligand fungiert.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist auf den Seiten GABAA Receptors und Potassium Channels im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere Produkte für die neurowissenschaftliche Forschung zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Preparation Note

hergestellt aus (+)-Bicucullin

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)