I6758

IPTG

≥99% (TLC), ≤0.1% Dioxane

• Synonym(e): Isopropyl β-D-1-Thiogalactopyranosid, IPTG, Isopropyl β-D-Thiogalactosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₈O₅S
• CAS-Nummer: 367-93-1
• Molekulargewicht: 238.30
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.31
• PubChem Substance ID: 24896093
• EC Number: 206-703-0
• Beilstein/REAXYS Number: 4631
• MDL number: MFCD00063273

Eigenschaften

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• description: non-ionic
• assay: ≥99% (TLC)
• form: powder
• technique(s): thin layer chromatography (TLC): suitable
• impurities: ≤0.1% Dioxane
• color: white to off-white
• useful pH range: 5-7 (50 g/L)
• mp: 105 °C ((221 °F))
• solubility: water: 0.05 g/L, clear
• application(s): cell analysis; life science and biopharma
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC(C)S[C@@H]1OC(CO)[C@H](O)C(O)[C@H]1O
• InChI: 1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1
• InChI key: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N

Beschreibung

General description

Isopropyl β-D-Thiogalactopyranosid (IPTG) ist ein molekularbiologisches Reagenz, das zur Induktion der Genexpression in bakteriellen Systemen verwendet wird. Es ahmt Laktose nach und bindet an das lac-Repressorprotein, was zur Genaktivierung führt. IPTG ist für die Untersuchung der Genregulation, der Proteinexpression und der rekombinanten Proteinproduktion von entscheidender Bedeutung und liefert wertvolle Erkenntnisse für die zell- und molekularbiologische Forschung.

Application

IPTG wird häufig in Klonungsverfahren verwendet, bei denen die Induktion von β-Galactosidase-Aktivität erforderlich ist. Es wird zusammen mit X-Gal oder Bluo-Gal in der Blau/Weiß-Selektion von Kolonien rekombinanter Bakterien genutzt, die die Expression des lac-Operons in Escherichia coli induzieren. IPTG funktioniert durch Bindung an den lacI-Repressor und Veränderung seiner Konformation, was die Unterdrückung des β-Galactosidase-codierenden Gens lacZ verhindert.

IPTG wird wie folgt verwendet:

• bei der Induktion der Proteinexpression in Lactobacillus reuteri GroEL und Mutanten[1]
• bei der Induktion der Proteinexpression in Escherichia coli[2]

Biochem/physiol Actions

IPTG ist ein nicht verstoffwechselbares Analogon von Allolaktose. Es wirkt als Induktor, der die Transkriptionsaktivität des lac-Promotors reguliert, eines Promotors, der für die Expression des Proteins in E.coli verwendet wird.

Preparation Note

Eine Stammlösung (0,1 M) wird durch Auflösen von IPTG in Wasser mit nachfolgender steriler Filterung der Lösung hergestellt. Die endgültige Konzentration von IPTG in den Indikatorplatten sollte 0,2 mM betragen.

Other Notes

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Nicht metabolisierbares Galactose-Analog.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H350
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Carc. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)