C1389

Carbenicillin Dinatriumsalz

89.0-100.5% anhydrous basis

• Synonym(e): Carbenicillin Dinatriumsalz, α-Carboxybenzylpenicillin Dinatriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₇H₁₆N₂Na₂O₆S
• CAS-Nummer: 4800-94-6
• Molekulargewicht: 422.36
• UNSPSC Code: 51282413
• NACRES: NA.76
• PubChem Substance ID: 24892409
• EC Number: 225-360-8
• Beilstein/REAXYS Number: 5722128
• MDL number: MFCD00077683

Eigenschaften

• biological source: synthetic (chemical)
• Quality Segment: 200
• assay: 89.0-100.5% anhydrous basis
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
• InChI key: RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Beschreibung

General description

Carbenicillin ist ein halbsynthetisches, Breitband-Carboxypenicillin-Antibiotikum mit bakterizider und Beta-Laktamase-resistenter Aktivität. Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum, weshalb es gegen eine Vielzahl von Bakterien, einschließlich grampositiver und gramnegativer Bakterien, wirksam ist. Carbenicillin ist besonders gegen Pseudomonas aeruginosa, ein gramnegatives Bakterium, geeignet, das häufig gegen andere Antibiotika resistent ist.

Carbenicillin wird häufig in zellbiologischen Anwendungen verwendet, um das Wachstum bakterieller Kontaminanten zu verhindern. Es wird auch in der Mikrobiologie zur Auswahl von Bakterien verwendet, die mit einem Vektor transformiert wurden, der das Beta-Laktamase-kodierende Gen enthält, wodurch sie resistent gegen Carbenicillin sind.

Application

Carbenicillin-Dinatriumsalz wird wie folgt eingesetzt:

• bei der Vorbereitung von Luria-Bertani(LB)-Agarplatten und -Medien
• als selektiver Wirkstoff im Kulturmedium, um das Wachstum bakterieller Kontaminanten zu verhindern
• in einer Untersuchung mit dem Fokus auf die Entwicklung monoklonaler Antikörper

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Carboxypenicillin ist ein Antibiotikum, das die Zellwandsynthese von Bakterien hemmt (Peptidoglykan-Vernetzung), indem es Transpeptidasen auf der Innenfläche der Zellmembran von Bakterien deaktiviert.


Antimikrobielles Spektrum: aktiv gegen grampositive und gramnegative Bakterien

Carbenicillin acyliert die Penicillin-empfindliche Transpeptidase-C-terminale Domäne, indem der Lactam-Ring geöffnet wird. Diese Inaktivierung verhindert die Vernetzung von Peptidoglykan-Strängen und hemmt so die dritte und letzte Stufe der bakteriellen Zellwandsynthese. Dies führt zu einer unvollständigen Zellwandsynthese der Bakterien und schließlich zu einer Zelllyse.

Features and Benefits

• Breitspektrum-Antibiotikum mit bakterizider und Beta-Laktamase-resistenter Aktivität
• Wirksam gegen eine Vielzahl von Bakterien, einschließlich Pseudomonas aeruginosa
• Häufig in der Zellbiologie und Biochemie verwendet
• Bietet eine größere Stabilität als Ampicillin

Preparation Note

Fest verschlossen. Trocken. Unter Verschluss oder in einem Bereich aufbewahren, der nur für qualifizierte oder autorisierte Personen zugänglich ist.

Analysis Note

Bei 37 °C 3 Tage lang stabil

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

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Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves