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83173

Sigma-Aldrich

D-Pyroglutaminsäure-ethylester

puriss., ≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonym(e):

(R)-5-Oxo-prolin-ethylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H11NO3
CAS-Nummer:
68766-96-1
Molekulargewicht:
157.17
Beilstein:
82622
MDL-Nummer:
MFCD00010848
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329769279

Qualität

puriss.

Assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Optische Aktivität

[α]20/D −4.0±1.0°, c = 10% in ethanol

Optische Reinheit

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

mp (Schmelzpunkt)

53-57 °C

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

CCOC(=O)[C@H]1CCC(=O)N1

InChI

1S/C7H11NO3/c1-2-11-7(10)5-3-4-6(9)8-5/h5H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m1/s1

InChIKey

QYJOOVQLTTVTJY-RXMQYKEDSA-N

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Sonstige Hinweise

This ester of pyroglutamic acid can be transformed in many ways, e.g. N-alkylation; Thionation of the lactam; Preparation of the aldehyde; Reduction to the hydroxymethyl compound

Ersetzt durch

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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U. Burkard et al.
Liebigs Ann. Chem., 1030-1030 (1986)
T C Friedman et al.
Biochemistry, 24(15), 3907-3913 (1985-07-16)
Pyroglutamyl-peptide hydrolase (EC 3.4.11.8) removes the N-terminal pyroglutamyl residue from pyroglutamyl-containing peptides such as thyrotropin-releasing hormone (TRH), luteinizing hormone-releasing hormone (LH-RH), neurotensin, and bombesin. The aldehyde analogue of pyroglutamate, 5-oxoprolinal, was synthesized as an active site directed transition-state inhibitor of
T.P. Andersen et al.
Liebigs Ann. Chem., 269-269 (1986)
R.B. Silverman et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 815-815 (1980)

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