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Merck

33482

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en

puriss., ≥99.0% (GC)

Synonym(e):

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahydropyrimidol[1,2-a]azepin, DBU

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H16N2
Molekulargewicht:
152.24
Beilstein:
508906
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Dampfdruck

7.1 hPa ( 37.7 °C)

Qualitätsniveau

Qualität

puriss.

Assay

≥99.0% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.523

pH-Wert

(12,8 at 10 g/l at 20 °C)

bp

115 °C/11 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

-70  °C

Dichte

1.019 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChIKey

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en kann folgendermaßen verwendet werden:
  • Zur Vermittlung der Aza-Michael-Addition von Stickstoff-Nukleophilen zu α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen.[1]
  • Als nukleophiler Katalysator für die Veresterung von Carbonsäure mit Dimethylcarbonat.[2]
  • Als zweizähniger Ligand in der von Kupfer(I)-bromid vermittelten Atomtransfer-Radikalpolymerisation von Methylmethacrylat.[3]
  • Als effizienter Katalysator für die Umesterung von Dimethylcarbonat mit Glycerin.[4]
Amidine base used for dehydrohalogenation reactions to olefinscitation; Further important applications are e.g.: esterification of carboxylic acids with alkyl halidescitationcitation; Alkylation and acylation of active methylene compoundscitation

Sonstige Hinweise

Für Dehydrohalegonierungsreaktionen zu Olefinen verwendete Amidinbase[5]; weitere wichtige Anwendungsbereiche sind beispielsweise: Veresterung von Carbonsäuren mit Alkylhalogeniden[6][7]; Alkylierung und Acylierung von aktiven Methylenverbindungen[8]

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

240.8 °F

Flammpunkt (°C)

116 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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C.G. Rao
Organic preparations and procedures international, 12, 225-225 (1980)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 51, 2401-2401 (1978)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 52, 1716-1716 (1979)
H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)
1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU) as ligand for atom transfer radical polymerization (ATRP)
Fournier D, et al.
European Polymer Journal, 41(7), 1576-1581 (2005)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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