8.52067

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Arg(Pbf)-OH, N-α-Fmoc-N ^G-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₄₀N₄O₇S
• CAS-Nummer: 154445-77-9
• Molekulargewicht: 648.77
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00235804

Eigenschaften

• Quality Segment: 400
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: >65 °C
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [S](=O)(=O)(N\C(=N\CCC[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)\N)c1c(c2c(c(c1C)C)OC(C2)(C)C)C
• InChI: 1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1
• InChI key: HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N

Beschreibung

General description

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure.
Das Standardderivat zur Einführung von Arg in Fmoc-SPPS ^[1,2]. Die Pbf-Schutzgruppe für Seitenketten wird mit TFA etwa 1–2-mal schneller entfernt als mit Pmc. Bei der Herstellung von Peptiden, die sowohl Arg als auch Trp enthalten, wird empfohlen, dieses Derivat in Verbindung mit Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050) einzusetzen.

Zugehörige Protokolle und Technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidproduktion
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Fmoc-SPPS


Literaturverweise

^[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829.
^[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.

Application

• Synthese von Cyanophycin-Segmenten für Untersuchungen der Zellpenetration: Beschreibt den Syntheseprozess und die Gesamtausbeute für Schritte von Fmoc-Arg(Pbf)-OH bis zu ADP-Bausteinen. (M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019).
• Erneute Überprüfung von NO2 als Schutzgruppe von Arginin bei der Festphasen-Peptidsynthese: Vergleicht die Stabilität von Fmoc-Arg(Boc)-2-OH mit Fmoc-Arg(Pbf)-OH in Lösungsmitteln im Zeitverlauf. (M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020).
• Gentansfer von PAMAM-Dendrimer, das mit dem Signalpeptid für die Kernlokalisation von Fibroblasten-Wachstumsfaktor-3 konjugiert wurde: Erläutert eine Konjugationsreaktion unter Verwendung von Fmoc-Arg(Pbf)-OH in Systemen zum Gentransfer. (J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,8 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(Pbf)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Gehalt freie Aminosäure (HPLC): ≤ 0,2 %
Reinheit (DC(011C)): ≥ 98 %
Reinheit (DC(157B)): ≥ 98 %
Löslichkeit (12,5 mmol in 25 ml DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 90,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 1,0 %
Acetat (IC): ≤ 0,02 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1145

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable