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N^G-Hydroxy-L-Arginin, Monoacetatsalz

Cell permeable. A key intermediate in the biosynthesis of nitric oxide by cNOS. NOHA can be efficiently oxidized to nitric oxide and citrulline by cytochrome P450 system.

• Synonym(e): N^G-Hydroxy-L-Arginin, Monoacetatsalz, NOHA, AcOH
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₄N₄O₃ · xC₂H₄O₂
• CAS-Nummer: 53598-01-9
• Molekulargewicht: 190.20 (free base basis)
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00216150
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• potency: 150 μM K_i
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)
• color: white
• solubility: water: 1 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [N+H3][C@@H](CCC\N=C(\NO)/N)C(=O)O.[O-]C(=O)C
• InChI: 1S/C6H14N4O3.C2H4O2/c7-4(5(11)12)2-1-3-9-6(8)10-13;1-2(3)4/h4,13H,1-3,7H2,(H,11,12)(H3,8,9,10);1H3,(H,3,4)/t4-;/m0./s1
• InChI key: VYMCYRPQICLHKC-WCCKRBBISA-N

Beschreibung

General description

Zellpermeabel. Ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Stickstoffmonoxid aus Arginin mittels konstitutiver Stickstoffmonoxid-Synthase (cNOS). Gebildet durch die NADPH-abhängige Hydroxylierung von L-Arginin. NOHA kann mit dem Cytochrom-P450-System effizient zu Stickstoffoxid und Citrullin oxidiert werden und stellt daher eine alternative Biosynthese-Methode zur Herstellung von Stickstoffoxid dar. Ein starker Inhibitor von Leber- und Makrophagen-Arginase (K_i = 150 µ;M).

Zellpermeabel. Ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Stickstoffmonoxid mittels konstitutiver Stickstoffmonoxid-Synthase (cNOS). NOHA kann mit dem Cytochrom-P450-System effizient zu Stickstoffoxid und Citrullin oxidiert werden. Ein starker Inhibitor von Leber- und Makrophagen-Arginase (K_i = 150 µ;M).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Leber- und Makrophagen-Arginase

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Boucher, J.L., et al. 1994. Biochem. Biophys. Res. Commun. 203, 1614.
Pufahl, R.A. und Marletta, M.A. 1993. Biochem. Biophys. Res. Commun.193, 963.
Boucher, J.L., et al. 1992. Biochem. Biophys. Res. Commun.187, 880.
Stuehr, D.J., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 6259.
Wallace, G.C., et al. 1991. Biochem. Biophys. Res. Commun.176, 528.
Zembowicz, A., et al. 1991. Proc. Natl. Acad. Sci. USA88, 11172.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable