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Genistein

From soybean, a cell-permeable, reversible, substrate competitive inhibitor of protein tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC₅₀ = 2.6 µM).

• Synonym(e): Genistein, Sojabohne
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₁₀O₅
• CAS-Nummer: 446-72-0
• Molekulargewicht: 270.24
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00016952
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Genistein, Sojabohne, A cell-permeable, reversible, substrate competitive inhibitor of protein tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC₅₀ = 2.6 µM).
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 4391
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 200 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [o]1c2c([c](c(c1)c3ccc(cc3)O)=O)c(cc(c2)O)O
• InChI: 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
• InChI key: TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler, reversibler, substrat-konkurrierender Inhibitor von Tyrosinkinasen, einschließlich Autophosphorylierung der Epidermal-Growth-Factor-Rezeptor-Kinase (IC₅₀ = 2,6 µ;M). Die Hemmung konkurriert mit ATP und konkurriert nicht mit dem Phosphatakzeptor. Hemmt die Tumorzellenproliferation und induziert die Tumorzellendifferenzierung. Hemmt die exogene Substrat-Phosphorylierung durch die EGFR-Kinase und pp60^v-src mit ähnlicher Potenz (IC₅₀ = 20-25 µ;M). Hat nur eine triviale Wirkung auf PKC und PKA (IC₅₀ >;350 µ;M). Induziert den Arrest des Zellzyklus und die Apoptose in Jurkat-Leukämie-T-Zellen. Verhindert die vom monoklonalen Anti-CD3-Antikörper induzierte thymische Apoptose. Hemmt auch die Topoisomerase-II-Aktivität in-vitro. Blockiert oxidativen DNA-Schaden in-vitro.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
EGFR-Kinase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: ja

Ziel-IC₅₀: 2,6 µ;M gegen Autophosphorylierung der Epidermal-Growth-Factor-Rezeptor-Kinase

Other Notes

Constantinou, A., and Huberman, E. 1995. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 208, 109.
Wei, H., et al. 1995. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 208, 124.
Wei, H., et al. 1995. Carcinogenesis17, 73.
Kobayashi, S., et al. 1994. J. Biol. Chem.269, 9011.
Migita, K., et al. 1994. J. Immunol.153, 3457.
Spinozzi, F., et al. 1994. Leuk. Res.18, 431.
Dhar, A., et al. 1990. Mol. Pharmacol.37, 519.
Hill, T.D., et al. 1990. Science248, 1660.
Dean, N.M., et al. 1989. Biochem. Biophys. Res. Commun.165, 795.
Akiyama, T., et al. 1987. J. Biol. Chem.262, 5592.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable