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Ganciclovir

≥98% (HPLC), viral DNA elongation inhibitor, solid

• Synonym(e): Ganciclovir, 9-[(1,3-Dihydroxy-2-Propoxy)methyl]guanin
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₃N₅O₄
• CAS-Nummer: 82410-32-0
• Molekulargewicht: 255.23
• MDL number: MFCD00870588
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated

Eigenschaften

• Produktname: Ganciclovir, A nucleoside analog structurally related to Acyclovir.
• Quality Segment: 100
• description: Merck USA index - 14, 4363
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated
• color: white
• solubility: 0.1 M HCl: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [n]1(c2[nH]c(n[c](c2nc1)=O)N)COC(CO)CO
• InChI: 1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)
• InChI key: IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein Nukleosid-Analog, das strukturell mit Acyclovir (Katalognr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-114798&;#124;[/islink]">;114798<;/A>;) verwandt ist. Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Wurde zur Untersuchung von “;Suicide”;-Gentherapien in der Krebsforschung verwendet. Bei Expression einer viralen Suizidgen-kodierenden Herpes-Simplex-Virus-Thymidinkinase (TK) wird das nicht toxische Prodrug Ganciclovir zu einem aktiven, phosphorylierten Analog umgewandelt, das in die DNA replizierender Eukaryotenzellen integriert werden kann und zum Tod der malignen, sich teilenden Zelle führt. Führt zu nicht reversiblem Zellzyklus-Arrest am G₂/M-Checkpoint. Wurde zudem verwendet, um Telomerverlust zu studieren und die Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Mitteln zu untersuchen.

Ein Nukleosid-Analog, das strukturell mit Acyclovir (Katalognr. 114798) verwandt ist. Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Wurde zur Untersuchung von „Suicide“-Gentherapien in der Krebsforschung verwendet. Bei Expression einer viralen Suizidgen-kodierenden Herpes-Simplex-Virus-Thymidinkinase (TK) wird das nicht toxische Prodrug Ganciclovir zu einem aktiven, phosphorylierten Analog umgewandelt, das in die DNA replizierender Eukaryotenzellen integriert werden kann und zum Tod der malignen, sich teilenden Zelle führt. Führt zu nicht reversiblem Zellzyklus-Arrest am G₂/M-Checkpoint. Wurde zudem verwendet, um Telomerverlust zu studieren und die Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Mitteln zu untersuchen.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Aghi, M., et al. 2000. J. Gene Med.2, 148.
Qiao, J., et al. 2000. Hum. Gene Ther.11, 1569.
Cannon, J.S., et al. 1999. J. Virol.73, 4786.
Rubsam, L.Z., et al. 1999. Cancer Res.59, 669.
Sprung, C.N., et al. 1999. Proc. Natl. Acad. Sci. USA96, 6781.
Yamasaki, H., et al. 1999. C.R. Acad. Sci. III322, 151.
Halloran, P.J., and Fenton, R.G. 1998. Cancer Res.58, 3855.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H340,H361fd
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable