233900

Coelenterazin

≥90% (TLC), solid, chemiluminescence probe of the superoxide anion, Calbiochem^®

• Synonym(e): Coelenterazin, 2-(p-Hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-3-(7H)-on
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₁N₃O₃
• CAS-Nummer: 55779-48-1
• Molekulargewicht: 423.46
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00467176
• Assay: ≥90% (TLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Coelenterazin, A cell-permeable aequorin luminophore that acts as a very sensitive and specific chemiluminescence probe of the superoxide anion.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥90% (TLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: brown
• solubility: methanol: 1 mg/mL, ethanol: soluble
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [n]21c(nc([c]2=O)Cc5ccc(cc5)O)c([nH]c(c1)c4ccc(cc4)O)Cc3ccccc3
• InChI: 1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2
• InChI key: YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Coelenterazin (CTZ), eine kleine prothetische Gruppe,[1] ist eine Luciferin- oder Licht-erzeugende Verbindung, die in leuchtenden Meeresorganismen vorkommt.[2][3] Der Imidazopyrazinon-Ring in CTZ ist für die leuchtenden Eigenschaften verantwortlich.[3] Der chemilumineszente Farbstoff[4] ist in Methanol löslich, aber nur schwer wasserlöslich.[1] CTZ kann mithilfe von Rinderserumalbumin (BSA) und verschiedenen anderen Luciferasen oxidiert werden.[3]

Application

Coelenterazin – CAS-Nr. 55779-48-1 – Calbiochem kann für Folgendes verwendet werden:

• Zum Bestimmen der Superoxidproduktion[1]
• Zum Bestimmen der Produktion freier Radikale[4]
• In Zellsuspensionspuffer für die In-vivo-Rekonstitution von Aequorin[5]

Biochem/physiol Actions

Coelenterazin (CTZ) ist ein zellpermeabler Aequorin-Luminophor, der als besonders sensitive und spezifische Chemilumineszenzsonde des Superoxidanions dient. Es kann auch für den Nachweis von Veränderungen des intrazellulären Ca²⁺ in Zellen eingesetzt werden, die mit Apoaequorin-cDNA transfiziert wurden. CTZ dient als leistungsstarkes Antioxidans. Es dient als Substrat für Multidrug-Resistance-Protein 1 (MDR1) P-Glykoprotein (ATP-binding cassette sub-family B member 1 (ABCB1)/Pgp) und kann an Apoaequorin binden, um den aktiven Aequorin-Komplex zu bilden.[6] Es kann hauptsächlich verwendet werden, um die Bildung des Superoxids in Neutrophilen zu quantifizieren.[1]

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable