181198

Arachidonsäure

≥99% (TLC and GC), oil, membrane phospholipid component, Calbiochem^®

• Synonym(e): Arachidonsäure, cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, 20:4
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₃₂O₂
• CAS-Nummer: 506-32-1
• Molekulargewicht: 304.47
• UNSPSC Code: 12352211
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00004417
• Assay: ≥99% (TLC and GC)
• Form: oil
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Arachidonsäure, Precursor for prostaglandins, prostacyclin, and thromboxane.
• description: Merck USA index - 14, 765
• Quality Segment: 100
• assay: ≥99% (TLC and GC)
• form: oil
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: colorless
• solubility: ethanol: 5 mg/mL
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −70°C
• SMILES string: OC(=O)CCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCC
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6+,10-9+,13-12+,16-15+
• InChI key: YZXBAPSDXZZRGB-CGRWFSSPSA-N

Beschreibung

General description

Eine cis-polyungesättigte Fettsäure, die in der Plasmamembran vorkommt. Hauptkomponente von Membranphospholipiden. Nach ihrer Freisetzung durch zelluläre Phospholipasen wird sie enzymatisch in verschiedene inflammatorische und vasoaktive Metabolite umgewandelt, zum Beispiel Prostaglandine (durch den Cyclooxygenasesignalweg), Leukotriene (durch den Lipoxygenasesignalweg) und Epoxide (durch den Cytochrom-P450-Signalweg). Bindet auf kovalente, posttranslationale Weise an G-Protein-α-Untereinheiten. Hemmt Ras-GAP. Stimuliert die Synthese von Stickstoffmonoxid durch Blutplättchen.

Vorläufer für Prostaglandine, Prostacyclin und Thromboxan. Bindet auf kovalente, posttranslationale Weise an G-Protein-α-Untereinheiten. Hemmt Ras-GAP. Stimuliert die Synthese von Stickstoffmonoxid durch Blutplättchen. Moduliert die Produktion von Stickstoffmonoxid durch die Prostaglandinsynthese durch den Cyclooxygenasesignalweg.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
Ras-GAP

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Other Notes

Hallak, H., et al. 1994. J. Biol. Chem. 269, 4713.
Khurana, G. und Bennett, M.R. 1993. Br. J. Pharmacol. 109, 480.
Han, J.-W., et al. 1991. Science252, 576.
Radomski, M.W., et al. 1990. Br. J. Pharmacol. 101, 325.
Neddleman P., et al. 1986. Annu. Rev. Biochem.55, 69.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319
• pcodes: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 235.4 °F - closed cup
• flash_point_c: 113 °C - closed cup