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Merck

CF0014

Phenylsulfanyltetrafluorobromoethane

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C8H5BrF4S
CAS-Nummer:
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
MDL number:
Form:
liquid
Technischer Dienst
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form

liquid

reaction suitability

reaction type: C-C Bond Formation

SMILES string

FC(F)(Sc1ccccc1)C(F)(F)Br

InChI

1S/C8H5BrF4S/c9-7(10,11)8(12,13)14-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

InChI key

ACKRNLPIVVTRML-UHFFFAOYSA-N

Application

Phenylsulfanyltetrafluoroethyl bromide is a fluoroalkylbromide that is a radical source of the phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety. Alternatively, it can also be selectively metallated at the fluorinated carbon with Turbo Grignard reagent at low temperatures resulting in a thermally unstable anion that can act as a nucleophilic fluoroalkylation reagent towards a wide variety of electrophiles, such as aldehydes, ketones or sulfonylimines. A phenylsulfanyltetrafluoroethyl moiety incorporated in the substrate can be treated with tributyltin hydride and generate the corresponding fluoroalkyl radical. If the substrate lacks any olefins, it can be reduced to tetrafluoroethyl group whereas if the substrate contains an olefin in a correct spatial orientation, it can lead to an intramolecular cyclization affording tetrafluorinated cyclic structures.

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Legal Information

Product of CF Plus Chemicals.


Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahrencodes

Sicherheitshinweise

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2

Lagerklasse

10 - Combustible liquids

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable



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