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Merck

B75409

Sigma-Aldrich

9-Bromphenanthren

96%

Synonym(e):

9-Phenanthryl bromide

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H9Br
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
257.13
Beilstein:
1869927
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

96%

Form

powder

bp

180-190 °C/2 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

60-64 °C (lit.)

SMILES String

Brc1cc2ccccc2c3ccccc13

InChI

1S/C14H9Br/c15-14-9-10-5-1-2-6-11(10)12-7-3-4-8-13(12)14/h1-9H

InChIKey

RSQXKVWKJVUZDG-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

9-bromophenanthrene is a versatile halogenated organic compound that can be used as a reagent in various reactions such as Friedel-Crafts reaction and the Diels-Alder reaction. It is also used as a precursor for the synthesis of 9-bromoanthracene, 9-bromophenanthroline, and 9-bromophenanthridine. [1] [2] [3]

Anwendung

9-bromophenanthrene can be used as a building block in the synthesis of N-heterocyclic-carbene complexes via Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction with aryl boronic acids. [4]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Diels-Alder Addition of N, N-Diethyl-1, 3-butadienylamine to Dehydroaromatic Intermediates Generated from Some Haloaromatics (Commemoration Issue Dedicated to Professor Tatsuo Yamamoto on the Occasion of his Retirement)
Tanimoto
Bulletin of the Institute of Maritime and Tropical Medicine in Gdynia, 58, 289-292 (1980)
Aryne cycloaddition reactions in the synthesis of large polycyclic aromatic compounds
Perez, et al,
European Journal of Organic Chemistry, 2013, 5981-6013 (2013)
N-heterocyclic-carbene complexes readily prepared from di-$\mu$-hydroxopalladacycles catalyze the Suzuki arylation of 9-bromophenanthrene
Serrano, et al.
Organometallics, 34, 522-533 (2005)
Charge-transfer complexes of brominated polycyclic aromatic hydrocarbons
Spotswood, T Mcl
Australian Journal of Chemistry, 15, 278-289 (1962)
Synthesis of 9, 9?-biphenanthryl-10, 10?-bis (oxazoline) s and their preliminary evaluations in the Friedel-Crafts alkylations of indoles with nitroalkenes
Lin S, et al.
Tetrahedron, 65, 1010-1016 (2009)

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