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Thiocholesterin

Synonym(e):

5-Cholesten-3β-thiol, Cholesteryl-mercaptan

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C27H46S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
402.72
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352002
EC Number:
215-003-4
MDL number:

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powder

Quality Segment

optical activity

[α]20/D −23°, c = 1 in chloroform

mp

97-99 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](S)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H46S/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

QGVQZRDQPDLHHV-DPAQBDIFSA-N

General description

Thiocholesterol is a lipid similar to cholesterol except that the hydroxyl group is replaced with thiol group.[1]

Application

Thiocholesterol is used in biological cross-linking and membrane studies.
It can also be used as a chain transfer agent (CTA) for the radical polymerization of HPMA monolactate and HPMA dilactate monomers to form copolymers. [HPMA=N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide]

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−20°C

mp

97-99 °C (lit.)

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147-149 °C (lit.)

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147-149 °C (lit.), 148-150 °C

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-

optical activity

[α]20/D −23°, c = 1 in chloroform

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

-


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

  1. For Thiocholesterol, what should I use to configure the solution since it looks like it should be hard to dissolve in water. Do you know how soluble it is in alcohol.

    1 answer
    1. A traditional solubility test is not performed on the material, but it is tested for optical activity and this is done as a 1% concentration in chloroform so, it would definitely be soluble in chloroform. It may also be slightly soluble in dichloromethane and methanol.

      Helpful?

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