Acoplamiento cruzado

La reacción de acoplamiento cruzado en síntesis orgánica se produce cuando se unen dos fragmentos con la ayuda de un catalizador metálico. El acoplamiento cruzado ha sido una reacción esencial en química catalítica durante los últimos 30 años, empezando con el trabajo pionero de Heck, Negishi y Suzuki, quienes ganaron el premio Nobel de química en 2010 por el acoplamiento cruzado catalizado por paladio. Como uno de los métodos de formación de enlaces más versátil y potente de la química orgánica sintética, el campo del acoplamiento cruzado ha madurado hasta el punto de que casi cualquiera dos fragmentos pueden acoplarse con el catalizador adecuado. Con el crecimiento exponencial de su utilización, el campo ha crecido hasta incluir numerosas estrategias de formación de enlaces carbono-carbono, carbono-nitrógeno y carbono-oxígeno, entre ellas reacciones como:  

• La aminación de Buchwald-Hartwig. El acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un amina, es una reacción básica para los químicos de una amplia gama de disciplinas. 
• El acoplamiento de Heck. Es el acoplamiento cruzado de un haluro insaturado con un alqueno para dar alquenos sustituidos.
• El acoplamiento de Negishi, que es el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un compuesto de organocinc nucleófilo para formar enlaces C-C.
• El acoplamiento de Sonogashira. Es el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo con un alquino terminal para dar acetilenos disustituidos
• El acoplamiento de Stille, el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y estananos, es una reacción funcional para la formación de enlaces carbono-carbono con pocas limitaciones en los grupos R.
• El acoplamiento de Suzuki-Miyaura, el acoplamiento cruzado de un (pseudo)haluro de arilo y un organoborato. Es una reacción versátil para la formación del enlace carbono-carbono. 

 

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Figura 1. Aminación de Buchwald-Hartwig

Figura 2. Reacción de acoplamiento cruzado de Heck

Figura 3. Reacción de acoplamiento cruzado de Negishi

Figura 4. Reacción de acoplamiento cruzado de Sonogashira

Figura 5. Reacción de acoplamiento cruzado de Stille.

Figura 6. Reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura

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