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T0202

Sigma-Aldrich

Tocainide hydrochloride

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H16N2O · HCl
Número de CAS:
71395-14-7
Peso molecular:
228.72
Número CE:
275-361-2
Número MDL:
MFCD00941502
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724626
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

condiciones de almacenamiento

desiccated
under inert gas

color

white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL
H2O: ≥5 mg/mL

emisor

AstraZeneca

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[H].CC(N)C(=O)Nc1c(C)cccc1C

InChI

1S/C11H16N2O.ClH/c1-7-5-4-6-8(2)10(7)13-11(14)9(3)12;/h4-6,9H,12H2,1-3H3,(H,13,14);1H

Clave InChI

AMZACPWEJDQXGW-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)

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Aplicación

Tocainide hydrochloride may be used in cell signaling studies.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Tocainide hydrochloride is a primary amine analog of lidocaine (lignocaine), used for the treatment of tinnitus.[1] It blocks the sodium channels in the pain-producing foci in the nerve membranes and renders an analgesic effect in trigeminal neuralgia.[2]
Tocainide hydrochloride is a sodium channel blocker; Class IB antiarrhythmic.

Características y beneficios

This compound was developed by AstraZeneca. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.
Tocainide is voltage-dependent and use-dependent sodium channel blocker (class IB type antiarrhythmic); Ki = 115 μM in blockade of inactivated-state sodium channels; IC50 = 985μM in blockade of Na+ currents at a holding potential (HP) of -140 mV; IC50 = 254 μM in blockade of Na+ currents at HP -70 mV; IC50 = 523 μM in blockade of Na+ currents at tonic block (-100 mV); IC50 = 248 μM for use-dependent block at 10 Hz.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
089K4600V
089K4600
027K46001
027K46002
027K4600

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P Lindström et al.
Pain, 28(1), 45-50 (1987-01-01)
Tocainide is a derivative of lidocaine with anti-arrhythmic action and, unlike lidocaine, can be used for oral treatment. Tocainide was alternatively with carbamazepine given to 12 patients with trigeminal neuralgia in a double-blind cross-over study for 2 weeks. The analgesic
[Na channel myotonia].
H Nemoto et al.
Ryoikibetsu shokogun shirizu, (35)(35), 140-143 (2001-09-15)
V Challapalli et al.
The Cochrane database of systematic reviews, (4)(4), CD003345-CD003345 (2005-10-20)
Lidocaine, mexiletine, tocainide, and flecainide are local anesthetics which give an analgesic effect when administered orally or parenterally. Early reports described the use of intravenous lidocaine or procaine to relieve cancer and postoperative pain (Keats 1951; Gilbert 1951; De Clive-Lowe
Antonio Carrieri et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(4), 1477-1485 (2008-11-26)
Enantiomeric forms of Tocainide, Mexiletine, and structurally related local anaesthetic compounds, were analyzed with respect to their potency in blocking Na(v)1.4 channel. Structure-activity relationships based on in vitro pharmacological assays, suggested that an increase in terms of lipophilicity and/or molecular
Annamaria De Luca et al.
Neuromuscular disorders : NMD, 22(1), 56-65 (2011-08-02)
Drug screening on sodium currents of native myofibers by means of voltage-clamp recordings is predictive of pre-clinical anti-myotonic activity in vivo and ex vivo. By this approach we identified the N-benzylated beta-proline derivative of tocainide (To10) as the most potent
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