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T0202

Sigma-Aldrich

Tocainide hydrochloride

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

2-Amino-N-(2,6-dimethylphenyl)propanamide hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H16N2O · HCl
Número de CAS:
71395-14-7
Peso molecular:
228.72
Número CE:
275-361-2
Número MDL:
MFCD00941502
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724626
NACRES:
NA.77

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

condiciones de almacenamiento

desiccated
under inert gas

color

white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL
H2O: ≥5 mg/mL

emisor

AstraZeneca

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[H].CC(N)C(=O)Nc1c(C)cccc1C

InChI

1S/C11H16N2O.ClH/c1-7-5-4-6-8(2)10(7)13-11(14)9(3)12;/h4-6,9H,12H2,1-3H3,(H,13,14);1H

Clave InChI

AMZACPWEJDQXGW-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... SCN10A(6336) , SCN11A(11280) , SCN1A(6323) , SCN2A(6326) , SCN3A(6328) , SCN4A(6329) , SCN5A(6331) , SCN7A(6332) , SCN8A(6334) , SCN9A(6335)

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Aplicación

Tocainide hydrochloride may be used in cell signaling studies.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Tocainide hydrochloride is a primary amine analog of lidocaine (lignocaine), used for the treatment of tinnitus.[1] It blocks the sodium channels in the pain-producing foci in the nerve membranes and renders an analgesic effect in trigeminal neuralgia.[2]
Tocainide hydrochloride is a sodium channel blocker; Class IB antiarrhythmic.

Características y beneficios

This compound was developed by AstraZeneca. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.
Tocainide is voltage-dependent and use-dependent sodium channel blocker (class IB type antiarrhythmic); Ki = 115 μM in blockade of inactivated-state sodium channels; IC50 = 985μM in blockade of Na+ currents at a holding potential (HP) of -140 mV; IC50 = 254 μM in blockade of Na+ currents at HP -70 mV; IC50 = 523 μM in blockade of Na+ currents at tonic block (-100 mV); IC50 = 248 μM for use-dependent block at 10 Hz.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H302

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
089K4600V
089K4600
027K46001
027K46002
027K4600

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L He et al.
The Cochrane database of systematic reviews, (3)(3), CD004029-CD004029 (2006-07-21)
Non-antiepileptic drugs have been used in trigeminal neuralgia management since the 1970s. The objective was to review systematically the efficacy of non-antiepileptic drugs for trigeminal neuralgia. We searched the Cochrane Neuromuscular Disease Group Register, MEDLINE, EMBASE, and LILACS (all to
Antonio Carrieri et al.
European journal of medicinal chemistry, 44(4), 1477-1485 (2008-11-26)
Enantiomeric forms of Tocainide, Mexiletine, and structurally related local anaesthetic compounds, were analyzed with respect to their potency in blocking Na(v)1.4 channel. Structure-activity relationships based on in vitro pharmacological assays, suggested that an increase in terms of lipophilicity and/or molecular
Hassan Y Aboul-Enein et al.
Journal of biochemical and biophysical methods, 54(1-3), 407-413 (2003-01-25)
Enantiomeric resolution of thyroxine and tocainide was achieved on a (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid column. The mobile phases were methanol/water (4:1, v/v) and methanol/water containing 5 mM sulfuric acid (4:1, v/v) for tocainide and thyroxine respectively. The flow rate was 0.5 ml/min.
Annamaria De Luca et al.
Molecular pharmacology, 64(4), 932-945 (2003-09-23)
Newly synthesized tocainide analogs were tested for their state-dependent affinity and use-dependent behavior on sodium currents (INa) of adult skeletal muscle fibers by means of the Vaseline-gap voltage clamp method. The drugs had the pharmacophore amino group constrained in position
John C L Erve
Current drug metabolism, 9(2), 175-188 (2008-02-22)
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