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SML3452

Sigma-Aldrich

CDDO-Im

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(4aR,6aS,6aR,6bR,8aS,12aS,14bS)-8a-(imidazole-1-carbonyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-3,13-dioxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a-decahydropicene-2-carbonitrile, 1-(2-Cyano-3,12-dioxooleana-1,9-dien-28-oyl) imidazole, CDDO-Imidazole, CDDO-imidazolide, NSC727038

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H43N3O3
Número de CAS:
Peso molecular:
541.72
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (Warmed)

storage temp.

-10 to -25°C

InChI

1S/C34H43N3O3/c1-29(2)10-12-34(28(40)37-15-14-36-20-37)13-11-33(7)26(22(34)18-29)23(38)16-25-31(5)17-21(19-35)27(39)30(3,4)24(31)8-9-32(25,33)6/h14-17,20,22,24,26H,8-13,18H2,1-7H3/t22-,24-,26-,31-,32+,33+,34-/m0/s1

InChI key

ITFBYYCNYVFPKD-FMIDTUQUSA-N

Biochem/physiol Actions

CDDO-Im is a bifunctional CDDO analog that enhances NRF2-mediated antioxidant and anti-inflammatory activity by forming not only KEAP1 covalent adducts (Michael adducts via cysteines, acyl adducts via lysines and tyrosines) in the same manner as CDDO and CDDO-Me, but also by covalently transacylating arginine and serine residues in GSTP and cross-linking them to adjacent cysteine residues. CDDO-Im is typically used in the range of 1-40 nM in cultures, 2-5.5 mg/kg via i.p. and 2.5 mg/kg via i.v. in vivo (mice and rats).

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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