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F7804

Sigma-Aldrich

Fascaplysin chloride hydrate

≥98% (HPLC), solid

Sinónimos:

Fascaplysine hydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H11ClN2O · xH2O
Número de CAS:
114719-57-2
Peso molecular:
306.75 (anhydrous basis)
Número MDL:
MFCD09752600
Código UNSPSC:
12352200

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

solid

color

brick red

solubilidad

H2O: <2 mg/mL
DMSO: ~20 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Cl-].[H]O[H].O=C1c2ccccc2-[n+]3ccc4c([nH]c5ccccc45)c13

InChI

1S/C18H10N2O.ClH.H2O/c21-18-13-6-2-4-8-15(13)20-10-9-12-11-5-1-3-7-14(11)19-16(12)17(18)20;;/h1-10H;1H;1H2

Clave InChI

WPIOPGXRERNYSI-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Originally isolated from the marine sponge Thorectandra sp., fascaplysin chloride is a selective, potent inhibitor of cyclin dependent kinase 4/cyclin D1 (IC50 = 0.35 μM). It is significantly less selective for Cdk6/D1 (IC50 = 3.4 μM) and not selective for the other Cdks and tyrosine kinases.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Consejos de prudencia

P261 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
027K46113
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Y L Zheng et al.
Biomedicine & pharmacotherapy = Biomedecine & pharmacotherapie, 64(8), 527-533 (2009-11-26)
Novel anti-angiogenesis activity of fascaplysin via VEGF blockage was recently revealed by our previous study in addition to the reported cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) selective inhibition. To uncover more details of this pharmacologically prospective property, this study further investigated whether
Nathaniel L Segraves et al.
Journal of natural products, 67(5), 783-792 (2004-05-29)
The fascaplysin class of compounds have been further investigated from six organisms consisting of four sponge collections (Fascaplysinopsis reticulata) and two tunicate collections (Didemnum sp.). This work is an extension of an earlier communication and reports the isolation of 12
Jing Lin et al.
Cancer chemotherapy and pharmacology, 59(4), 439-445 (2006-07-04)
This study was to evaluate the correlation of two important strategies, namely, cell cycle proliferation arrest and anti-angiogenesis. We chose fascaplysin, a marine natural product with selective CDK4 selective inhibition activity, to study its potential anti-angiogenesis effects in vivo and
Zhenyu Lu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(22), 6604-6607 (2011-06-24)
A new fascaplysin analogue, 3-bromohomofascaplysin A (1), along with two known analogues, homofascaplysin A (2) and fascaplysin (3), were isolated from a Fijian Didemnum sp. ascidian. The absolute configurations of 3-bromohomofascaplysin A (1) and homofascaplysin A (2) were determined via
Carine Aubry et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (15)(15), 1696-1697 (2004-07-28)
The first biologically active non-planar analogues of the toxic anti-cancer agent, fascaplysin, have been produced; we present the design, synthesis and biological activity of three tryptamine derivatives.
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