D9503

3,4-Dihydroxy-DL-phenylalanine

Name: 3,4-Dihydroxy-<SC>DL-</SC>phenylalanine
Brand: SIGMA
Price: 38.2 USD

Sinónimos:

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-DL-alanine, DL-3-Hydroxytyrosine, DL-DOPA

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:

(HO)₂C₆H₃CH₂CH(NH₂)COOH

Número CAS:

63-84-3

Peso molecular:

197.19

NACRES:

NA.32

PubChem Substance ID:

24894298

eCl@ss:

32160406

UNSPSC Code:

12352209

EC Number:

200-566-0

MDL number:

MFCD00063060

Beilstein/REAXYS Number:

3204800

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InChI key

WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)

SMILES string

NC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(O)=O

form

powder

mp

270-272 °C (lit.), 290 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

100

Gene Information

human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816)
mouse ... DRD1(13488), DRD2(13489), DRD3(13490), DRD4(13491), DRD5(13492)
rat ... DRD1(24316), DRD2(24318), DRD3(29238), DRD4(25432), DRD5(25195)

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Este artículo	H8653	324408	EHU139051
Sigma-Aldrich D9503 3,4-Dihydroxy-DL-phenylalanine	Sigma-Aldrich H8653 (±)-7-Hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin hydrobromide	Sigma-Aldrich 324408 Anti-Dopamine D₅ Receptor Rabbit pAb	Sigma-Aldrich EHU139051 MISSION^® esiRNA
Quality Level 100	Quality Level 200	Quality Level 100	Quality Level 100
form powder	form -	form lyophilized	form lyophilized powder
Gene Information human ... DRD1(1812), DRD2(1813), DRD3(1814), DRD4(1815), DRD5(1816) mouse ... DRD1(13488), DRD2(13489), DRD3(13490), DRD4(13491), DRD5(13492) rat ... DRD1(24316), DRD2(24318), DRD3(29238), DRD4(25432), DRD5(25195)	Gene Information human ... DRD3(1814)	Gene Information human ... DRD5(1816)	Gene Information human ... DRD5(1816), DRD5(1816)
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Biochem/physiol Actions

3,4-dihydroxyphenylalanine is an immediate precursor of dopamine,[1] which is a product of tyrosine hydroxylase.[2]

pictograms

GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319,H335

pcodes

P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Dopamine formation, from its immediate precursor 3, 4-dihydroxyphenylalanine, along the rat digestive tract

Vieira-Coelho MA and Soares-da-Silva P

Fundamental & Clinical Pharmacology, 7(5), 235-243 (1993)

Handbook of Developmental Cognitive Neuroscience (2001)

Significance of the amide functionality on DOPA-based monolayers on gold.

Dina Rībena et al.

Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(49), 16900-16908 (2012-11-20)

The adhesive proteins secreted by marine mussels contain an unusual amino acid, 3,4-dihydroxyphenylalanine (DOPA), that is responsible for the cohesive and adhesive strength of this natural glue and gives mussels the ability to attach themselves to rocks, metals, and plastics.

Hydrophobic enhancement of Dopa-mediated adhesion in a mussel foot protein.

Wei Wei et al.

Journal of the American Chemical Society, 135(1), 377-383 (2012-12-12)

Dopa (3,4-dihydroxyphenylalanine) is recognized as a key chemical signature of mussel adhesion and has been adopted into diverse synthetic polymer systems. Dopa's notorious susceptibility to oxidation, however, poses significant challenges to the practical translation of mussel adhesion. Using a surface

Mussel-inspired green synthesis of silver nanoparticles on graphene oxide nanosheets for enhanced catalytic applications.

Eun Kyung Jeon et al.

Chemical communications (Cambridge, England), 49(33), 3392-3394 (2013-02-26)

We report a facile green approach to the synthesis of silver nanoparticles (Ag NPs) on the surface of graphene oxide nanosheets functionalized with mussel-inspired dopamine (GO-Dopa) without additional reductants or stabilizers at room temperature. The resulting hybrid Ag/GO-Dopa exhibits good

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