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Merck

C8003

Sigma-Aldrich

5-α-Cholestane

≥97.0% (HPLC)

Sinónimos:

NSC 224419

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H48
Número de CAS:
Peso molecular:
372.67
Beilstein/REAXYS Number:
2051806
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥97.0% (HPLC)

form

powder

mp

80-82 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

XIIAYQZJNBULGD-XWLABEFZSA-N

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Application

5-α-Cholestane has been used:
  • as an internal standard in gas phase chromatography (GC) and high-performance liquid chromatography (HPLC) to quantify cholesterol in meat products for a comparison study
  • to quantify the active compounds in the oils using a gas chromatograph coupled to a mass spectrometer
  • as a reference standard in GC analyses to quantify sterol content in the unsaponifiables obtained from oat lipids and different sterol standards like fucosterol, sitosterol, campesterol, and stigmasterol

Biochem/physiol Actions

5α-Cholestane is a sterol produced endogenously from cholesterol and has been isolated from human feces. It is derived from cholesterol by the action of intestinal microorganisms. Derivatives of 5α-cholestane in plants are called brassinosteroids that selectively activate the PPI3K/Akt pathway.

Preparation Note

5α-Cholestane yields clear to slightly hazy, colorless to faint yellow solution in chloroform at 50 mg/ml.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análisis (COA)

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