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Merck

C1305

Sigma-Aldrich

Cafestol acetate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H30O4
Número de CAS:
Peso molecular:
358.47
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.79

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Nivel de calidad

Ensayo

≥98%

Formulario

powder

técnicas

HPLC: suitable

color

white to off-white

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(=O)OCC1(O)CC23CCC4c5ccoc5CCC4(C)C2CCC1C3

InChI

1S/C22H30O4/c1-14(23)26-13-22(24)12-21-9-5-17-16-7-10-25-18(16)6-8-20(17,2)19(21)4-3-15(22)11-21/h7,10,15,17,19,24H,3-6,8-9,11-13H2,1-2H3

Clave InChI

PTGGVIKFNQSFBY-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Cafestol acetate has been used to determine the effects of coffee on heat shock response (HSR).[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Cafestol is a coffee-specific diterpene.[2] It has anti-carcinogenic and anti-inflammatory activities.[3] Cafestol stimulates apoptosis in cells associated with colorectal and renal cancer (Caki cells). It is used to study mechanisms of anti-oxidation related to hydrogen peroxide induced oxidative stress and DNA damage.[2] Cafestol increases the level of glutathione (GSH), by stimulating γ-glutamylcysteine synthetase. It acts as a chemopreventive agent by inducing cytochrome P-450.[3]

Otras notas

Furan-containing diterpene from green coffee beans.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Wolfgang W Huber et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 46(4), 1230-1238 (2007-11-07)
Coffee drinking appears to reduce cancer risk in liver and colon. Such chemoprevention may be caused by the diterpenes kahweol and cafestol (K/C) contained in unfiltered beverage. In animals, K/C treatment inhibited the mutagenicity/tumorigenicity of several carcinogens, likely explicable by
Agnieszka Potęga et al.
Journal of pharmaceutical analysis, 10(4), 376-384 (2020-09-15)
5-Dimethylaminopropylamino-8-hydroxytriazoloacridinone (C-1305) is a promising antitumor compound developed in our laboratory. A better understanding of its metabolic transformations is still needed to explain the multidirectional mechanism of pharmacological action of triazoloacridinone derivatives at all. Thus, the aim of the current
Cafestol, a diterpene molecule found in coffee, induces leukemia cell death
Lima C, et al.
Biomedicine and Pharmacotherapy, 92, 1045-1054 (2017)
Use of silver nitrate impregnated silica cartridges in the separation of kahweol and cafestol esters by preparative liquid chromatography.
L K Lam et al.
Journal of chromatography, 328, 422-424 (1985-06-28)
Pablo Muriel et al.
Fitoterapia, 81(5), 297-305 (2009-10-15)
Coffee consumption is worldwide spread with few side effects. Interestingly, coffee intake has been inversely related to the serum enzyme activities gamma-glutamyltransferase, and alanine aminotransferase in studies performed in various countries. In addition, epidemiological results, taken together, indicate that coffee

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